Оба варианта верны, однако между ними есть некоторые различия в значении. 

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например:После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Вбропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с ДемкойУшаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).

Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.

Вначале немного истории. В XIX веке нормой было употребление с предлогом по форм предложного падежа местоимений кто, что, он, мы, вы: по ком, по чем, по нас, по вас. А. Х. Востоков в "Русской грамматике" (СПб., 1834) приводит такой пример: По ком стреляли? По неприятелю".
В современном русском языке местоимения кто, что и он выступают обычно в форме дательного падежа: есть по кому равняться, открыли огонь по нему. Формы по ком, по чем, по нем признаются устаревшими. Однако местоимения мы и вы продолжают выступать в описываемых конструкциях в форме предложного падежа. Вот примеры из русской литературы: Из окна по нас стреляли (К. Паустовский); Несколько человек, положив винтовки на колено, прицеливались по нас (Д. Фурманов). В справочнике Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской "Грамматическая правильность русской речи" утверждается, что "формы по нам, по вам еще нельзя считать литературной нормой, хотя они встречаются в печати". (Итак, правильно: они открыли по нас огонь (предложный падеж) и они открыли по нему огонь (дательный падеж); По кому открыть огонь? (дательный падеж); стрелять по своим).
Теперь - о современном состоянии дел. Скучаю, грущу, тоскую по вас - старая норма; скучаю, грущу, тоскую по вам - новая. Сегодня эти варианты конкурируют, что находит отражение и в справочниках.
Согласно "Толковому словарю русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (М., 1997)правильно: скучаю по вам (дат. п.), скучаю о вас (предл. пад.). Устарелое и просторечное - скучаю по вас (предл. пад.). Прежние справочники рекомендовали как нормативные только скучать по вас, по нас. "Русская грамматика" (М., 1980) скучать по вам и скучать по вас рассматривает как вариативные.

Разумеется, Вы вправе с нами не соглашаться, воля Ваша. 

Однако второе предложение именно СПП, а не простое с вводной конструкцией. Вводные предложения могут вводиться подчинительными союзами, но с выхолощенной семантикой (Латынь из моды вышла ныне, Так, если правду вам сказать, Он знал довольно по-латыни...); точнее, условная семантика здесь лежит не в строе сложной конструкции, а в глубинном слое прагматики высказывания. Они могут вводиться и местоименным наречием: как сообщают синоптики. Как меня и предупреждал хозяин, безусловно, похоже на как сообщают синоптики, но в нем есть маленькое слово и, которое меняет всю картину. Это не частица в значении ‘даже’, это сочинительный союз, который сигнализирует как раз о сложном предложении. В основе лежит конструкция Дом оказался непригоден для жилья, и об этом предупреждал хозяин. Как только мы начинаем варьировать об этом, возникают варианты с о чем и с как. При появлении средства подчинительной связи, превращающего конструкцию в сложноподчиненную, сочинительный союз смещается вправо и оказывается перед сказуемым, но именно он кардинально отличает всю конструкцию от простого предложения с вводным предложением. Во вводном предложении никакого союза и быть не может. Так что вариант с как, как и вариант с о чем, представляет собой СПП с присоединительным придаточным (или, по терминологии структурно-семантической классификации, с относительно-распространительным придаточным). И неверно, что это придаточное не может перемещаться: конечно, для него наиболее типична постпозиция, но вполне возможны варианты, в которых придаточное меняет ретроспективную функцию на проспективную: Дом, о чем меня и предупреждал хозяин, оказался… / Дом, как меня и предупреждал хозяин, оказался...; О чем меня и предупреждал хозяин, дом оказался… / Как меня и предупреждал хозяин, дом оказался…

Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.

Правило звучит следующим образом: «В названиях праздников с начальной цифрой с прописной буквы пишется название месяца, например: 1 Мая, 8 Марта» (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006).

Из этого правила следует, что написание любого праздника по образцу 8 Марта, 1 Мая является правильным. Однако устойчиво пишутся с прописной буквы названия месяцев только в названиях этих праздников.

Интересна история кодификации (закрепления в словарях и правилах) подобных названий.

В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – своего рода орфографической конституции – указывалось: «Пишется с прописной буквы первое слово в названиях революционных  праздников и знаменательных дат, например: Первое мая, Международный женский день, Новый год, Девятое января (выделено нами. – Грамота.ру). Если начальное порядковое числительное в таком сложном названии написано цифрой, то с пpoписной буквы пишется следующее за ним слово, например: 9 Января, 1 Мая».

Однако Д. Э. Розенталь, который во второй половине ХХ в. расширял, уточнял и даже несколько изменял правила, со временем меняет рекомендации и относительно написания праздников. В «Справочнике по правописанию и литературной правке» 1967 г. из правила устраняются слова о революционном характере праздников: 

«С прописной буквы обычно пишется первое слово и собственные имена в названиях праздников, народных движений, знаменательных дат, например: Первое мая (1 Мая), Международный женский день, День Конституции, День Советской Армии,  День Победы, День авиации, День артиллерии, День печати, День шахтера... Девятое января (9 Января), Народный фронт, Новый год».

В справочниках Д. Э. Розенталя, изданных в конце 1990–2000-х гг. под редакцией других специалистов, была сделана попытка расширить список примеров на это правило и упоминаются государственные праздники 7 Ноября и 12 Июня.

Однако такие написания не закрепились. Видимо, эти даты не воспринимаются как названия праздников (в отличие от традиционных 8 Марта и 1 Мая).

Правила об употреблении подобных псевдонимов нет, но можно попробовать опереться на прецедент. Псевдоним Жорж Санд устойчиво используется как женское имя. Например: 

Отчего, например, так понравилась Жорж Санд? «А потому, ― отвечает Белинский, ― что для нее не существуют ни аристократы, ни плебеи; для нее существует только человек, и она находит человека во всех сословиях, во всех слоях общества, любит его, сострадает ему, гордится им и плачет за него…» [Е. А. Соловьев-Андреевич. Александр Герцен. Его жизнь и литературная деятельность (1897)] 

Жорж Санд стала известной сразу по выходу первых романов ― «Индиана» и «Валентина». [А. Всеволжский. Мятежная Аврора (2004) // «Вокруг света», 2004.07.15]

Но один из пятидесяти экземпляров, отпечатанных в 1846 году, приобрела Е. Г. Бекетова, переводчица Вальтера Скотта, Диккенса, Теккерея, Жорж Санд, Гюго, Бальзака и многих других прекрасных писателей. [В. Баевский. Ассиар // «Знамя», 2005]    

Однако интересно, что современник писательницы Н. Г. Чернышевский в статье «Жизнь Жоржа Санда», комментируя публикацию ее мемуаров, склоняет новаторский для того времени псевдоним Джорж Санд как мужское имя, а согласует с ним слова как с женским именем. Ср.:

Едва ли какое-нибудь явление в изящной словесности последних двух или трех лет имело столь сильный успех, как мемуары Жоржа Санда. <...> Казалось, что Жорж Санд намерена дать им [«Записок»] громадный размер... <...> Итак, вполне переводить «Записки» г-жи Жорж Санд невозможно. Тем не менее, автобиография заключает в себе очень много интересных фактов и прекрасных эпизодов. Иначе и быть не могло. Жизнь Жоржа Санда замечательна не только высоким психологическим развитием: она также богата драматическими [положениями]. Все это вместе сообщает ее «Запискам» высокую занимательность. Кроме того, Жорж Санд принимала сильное участие в исторических событиях, сближалась со многими замечательными людьми, и ее «Записки» прекрасно знакомят нас с некоторыми из них. <...> 

Вероятно, в этой статье отражен начальный этап освоения мужского имени как женского псевдонима. Сейчас для нас более естественными кажутся сочетания жизнь Жорж Санд, мемуары Жорж Санд.

При оборотах указанного типа, образованных сочетанием «именительный падеж плюс творительный падеж с предлогом с» сказуемое может стоять как в форме множественного, так и в форме единственного числа.

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например: После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Воропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с Демкой Ушаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).

Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Разумеется, Вы вправе с нами не соглашаться, воля Ваша. Однако тем не менее второе предложение именно СПП, а не простое с вводной конструкцией. Вводные предложения могут вводиться подчинительными союзами, но с выхолощенной семантикой (Латынь из моды вышла ныне, Так, если правду вам сказать, Он знал довольно по-латыни...); точнее, условная семантика здесь лежит не в строе сложной конструкции, а в глубинном слое прагматики высказывания. Они могут вводиться и местоименным наречием: как сообщают синоптики. Как меня и предупреждал хозяин, безусловно, похоже на как сообщают синоптики, но в нем есть маленькое слово и, которое меняет всю картину. Это не частица в значении ‘даже’, это сочинительный союз, который сигнализирует как раз о сложном предложении. В основе лежит конструкция Дом оказался непригоден для жилья, и об этом предупреждал хозяин. Как только мы начинаем варьировать об этом, возникают варианты с о чем и с как. При появлении средства подчинительной связи, превращающего конструкцию в сложноподчиненную, сочинительный союз смещается вправо и оказывается перед сказуемым, но именно он кардинально отличает всю конструкцию от простого предложения с вводным предложением. Во вводном предложении никакого союза и быть не может. Так что вариант с как, как и вариант с о чем, представляет собой СПП с присоединительным придаточным (или, по терминологии структурно-семантической классификации, с относительно-распространительным придаточным). И неверно, что это придаточное не может перемещаться: конечно, для него наиболее типична постпозиция, но вполне возможны варианты, в которых придаточное меняет ретроспективную функцию на проспективную: Дом, о чем меня и предупреждал хозяин, оказался… / Дом, как меня и предупреждал хозяин, оказался...; О чем меня и предупреждал хозяин, дом оказался… / Как меня и предупреждал хозяин, дом оказался…