Обе формы родительного падежа имеют право на существование в подобных конструкциях.
Такое сочетание не ошибочно, оно встречается в художественной литературе. Например: А хуже всего было то, что, когда он произнёс эту свою шутку богатого гуляки, я заметил, что она улыбнулась в уже пригубленный стакан, и улыбнулась довольно язвительно. Ф. Искандер, Письмо. Даже стакан, пригубленный Вальганом, хотелось выбросить. Г. Николаева, Битва в пути.
Запятая перед как не нужна.
Пунктуация будет зависеть от контекста, например: Старик – художник-самоучка. Старик-художник – самоучка. В студию вошел старик – художник-самоучка. В студию вошел старик-художник, самоучка.
Здесь нет оснований для постановки запятой.
В словарях русского языка, размещенных на нашем портале, представлены все образцы склонения слова чек-лист.
В отделе корпусной лингвистики и лингвистической поэтики Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН нам ответили следующее.
«Русская грамматика» 1980 г. была фундаментальным изданием, которое охватывает все уровни структуры русского языка, включая фонетику (что не характерно для обычных грамматик). С тех пор инструменты изучения языка изменились – появились корпусные и компьютерные методы в связи с разработкой корпусов, в том числе – Национального корпуса русского языка. Поэтому естественно, что следующие поколения грамматик будут корпусными. Первый опыт такой грамматики на материале НКРЯ осуществлен группой исследователей ИРЯ РАН, МГУ, ИЛИ РАН (СПб), СПбГУ, ВГУ и др. институтов и университетов. Результаты исследований размещены на сайте http://rusgram.ru/. К сожалению, сейчас доступна только старая версия сайта (новая дорабатывается). Там размещены результаты корпусных исследований по основным разделам грамматики русского языка. Те, кто предпочитает получать информацию из печатных изданий, могут обратиться к трехтомнику:
Материалы к Корпусной грамматике русского языка. Выпуск I. Глагол. 2016.
Материалы к Корпусной грамматике русского языка. Выпуск II. Синтаксические конструкции и грамматические категории. 2017.
Материалы к Корпусной грамматике русского языка. Выпуск III. Части речи и лексико-грамматические классы. 2018.
Однако в трехтомнике опубликованы не все материалы, размещенные на сайте, так что к сайту все-таки тоже имеет смысл обращаться.