Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал: «Различные трудности возникают при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи. В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи».

Руководствуясь предложенными Дитмаром Эльяшевичем принципами, предложим два варианта пунктуации: 

Я вам, что, нищий — одну машину иметь?

Я тебе что? Иисус, по воде ходить?

Полагаем, что последняя часть (одну машину иметь, по воде ходить) представляет собой простое предложение в составе сложного, поэтому его нужно отделить знаком препинания — запятой (как знаком, обозначающим границы синтаксических единиц) или тире (как знаком, не только показывающим границы, но и сигнализирующим об особой интонации и/или смысловых отношениях). Ср.: Я же не нищий, чтобы одну машину иметь?

Предшествующую часть можно трактовать по-разному: как предложение Я вам нищий, которое разрывается вопросительным что, или как вопросительную фразу Я вам что? (ср. с предложением из справочника Д. Э. Розенталя: А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?).

Корректно: не должен нести убытки.  С глаголом иметь: не должен иметь убытков.

Фраза стала устойчивой, однако она при этом вполне корректна. Мочь — иметь возможность, быть в состоянии, иметь достаточно сил сделать что-л.; уметь — обладать умением делать что-л. благодаря знаниям или навыку к чему-л.

Это разные значения, и они приведены в словарях. Например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова у сочетания иметь в виду зафиксированы три значения: 1) подразумевать кого-либо, что-либо, 2) принимать во внимание, учитывать, 3) иметь намерение.