Запятая нужна: кто вы — придаточное предложение (изъяснительное), зависящее от слова понять. Здесь действуют правила постановки знаков препинания в сложноподчиненном предложении.

Наиболее удобочитаемым и соответствующим правилам выглядит первый из приведенных вариантов. 

Высказывание аналогично примеру из пункта г) параграфа 136  «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Соответственно, верно: А его фраза «Когда я Вас слушаю, мне хочется петь» меня очень радует.

В правилах сочетания знаков конца предложения со скобками приводятся примеры, в которых предложение заключено в скобки полностью и представляет собой авторскую ремарку к речи персонажа, сравним случай из пункта 2 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.) В примере, приведенном в вопросе, предложение устроено более сложно: в нём вставная конструкция состоит из вопросительного и повествовательного предложений, не самостоятельных, а включённых в «основное» предложение и представляющих собой комментарий автора к собственной речи — так называемый метаязыковой комментарий. Подобные случаи не приводятся в справочниках, и ответ был дан исходя из коммуникативной значимости вставной конструкции. Оформление фрагмента, приведённого в вопросе, можно сделать более похожим на примеры, приводимые в справочниках, если поставить после «основного» предложения точку: У противоположной стены располагался папин кульман. (Знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое.)

Использование предлога с вместо из — история давняя, характеризующая обиходную речь тех, кто без внимания относится к «маленьким» словам в словосочетаниях с пространственным значением. Нормы русского литературного языка не предполагают нейтральной оценки подобного смешения, поэтому приведенные примеры не признаются допустимыми.

При выборе формы единственного или множественного числа сказуемого в прошедшем времени при подлежащем кто в придаточном предложении нужно принимать во внимание несколько факторов. Приведем рекомендации из книги Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012).

Если подлежащее придаточного предложения выражено относительным местоимением кто, глагольное сказуемое при нем в прошедшем времени обычно ставится в единственном числе мужского рода,

напр.: Все, кто еще не потерял головы, были против; Те, кто раньше учился в училищах, стали классными специалистами.

Глагол-сказуемое в придаточном предложении ставится в прошедшем времени в форме множественного числа в следующих случаях:

а) когда подлежащее главного предложения выражено субстантивированным прилагательным во множественном числе,

напр.: Первые, кто записались в кружок, уже начали заниматься; Последние, кто ушли, заперли двери клуба;

б) при «обратном согласовании»: когда в именной части составного сказуемого придаточного предложения, начинающегося с местоимения кто, существительное стоит во множественном числе,

напр.: В студенческих аудиториях сидят те, кто лет десять назад были школярами;

в) если необходимо подчеркнуть, что производителеий действия было много или несколько (при этом должно быть соблюдено формальное условие: в главном предложении слово, соотносительное с местоимением кто, должно стоять во множественном числе),

напр.: Все, кто знали Петьку, знали его брата; Слава досталась всем, кто танцевали в премьере «Спартака» (В. Вульф, «Мой серебряный шар», РТР, 25.01.2005).

Если не подчеркивается, что производителей действия было несколько, возможно употребление сказуемого в единственном числе,

напр.: Все, кто помнил в деталях события тех дней, умерли.

Обособление нужно. См. параграф 78 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Два двоеточия в одном предложени хотя и прямо не запрещены правилами, нежелательны, поэтому предложение лучше разделить на два, поставив точку после узнай. В целом же знаки препинания поставлены корректно. 

В этих случаях слово тот является соотносительным словом, показывающим, что при главной части имеется придаточная. По отношению к местоимениям и существительным в главной части (он, Гомер, лидер) это поясняющее приложение.

Если это список тех, кто явился на заседание, то для выражения поясняющего значения в таких случаях уместно поставить тире (не дефис!).