Верно: Тебе это знать пока что необязательно (не обязательно).
Запятые нужны, если оборот как руководителю содержит в себе оттенок причинного значения: Тебе, как руководителю, важно помнить об этих правилах (=тебе важно помнить об этих правилах, потому что ты руководитель). Если такого оттенка значения нет, запятые не нужны.
Запятая перед тире нужна.
Правильно: я по тебе скучаю.
Вопрос задан неверно. Корректно: Тебе понравилось Чили? Тебе понравилась Чили? Имя собственное Чили может употребляться как существительное среднего рода и как существительное женского рода.
Запятая нужна.
Правильно: соскучился по тебе.
Правильно: скучаю по тебе.
Провести квиз — несогласованное определение, образующее вместе с существительным словосочетание: идея (какая?) провести квиз. Соответственно, знаки препинания в предложении не требуются. Пунктуационное оформление несогласованных определений, выраженных инфинитивом, описано в параграфе 60 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).
Запятая нужна, так как после слова судить начинается придаточная часть сложноподчиненного предложения.
