Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

Употребление глагола жить с творительным падежом (кем-чем) ограничено значением "быть поглощённым чем-л., увлечённым кем-, чем-л., считать что-л. главным в жизни": Ж. детьми, сыном, семьёй. Ж. наукой, театром, спортом Ж. какой-л. надеждой, ожиданием чего-л., воспоминаниями. При объяснении можно воспользоваться толковым словарем. 

1. Правило следующее: Точка, вопросительный и восклицательный знаки ставятся перед закрывающей скобкой, если относятся к словам, заключенным в скобки. 2. Точка не ставится.

Сочетание сегодняшний день, изначально плеонастичное, уже вошло в литературный язык и нарушением нормы не является. Например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова фиксирует: На сегодняшний день (в настоящий момент). Жить сегодняшним днём (не думая о будущем). Выражение на сегодня вместо на сегодняшний день, конечно, тоже можно использовать.

Слова стадо, стая и т. п. употребляются по отношению к животным, которые воспринимаются носителями языка как коллективные, держащиеся вместе или объединяющиеся для охоты, миграции и пр. (стадо оленей, стая саранчи). Удавов трудно представить себе в виде стада, а поскольку нет такого понятия, то и нет такого слова (ведь язык антропоцентричен).

Слова борсетка, борсеточник, осваиваясь в языке, испытывали колебания в написании, словарями фиксировались варианты с о и с а. Но всё-таки «Русским орфографическим словарем» РАН установлено написание через о (в соответствии с этимологией этих слов). В электронной версии словаря на нашем портале теперь тоже только борсетка, борсеточник (вариант с а убран).

Написание сложных существительных с не употребляющейся самостоятельно первой частью на согласную определяется по орфографическому словарю. Слово, о котором Вы спрашиваете, нормативными словарями русского языка пока не зафиксировано. Однако предпочтительным можно считать дефисное написание: лодж-отель (ср.: апарт-отель, парк-отель — эти слова уже чуть лучше освоены русским языком и получили словарную фиксацию).

Слово шушлепень современными нормативными словарями не фиксируется. Оно известно как диалектное (вятское) из «Толкового словаря живого великорусского языка» В. И. Даля, но и в этом словаре ударение на слове не стоит. Возможно, слово будет описано в «Словаре русских народных говоров», который пока вышел до буквы ц. 

Никакие знаки препинания здесь не нужны. Так и пишется: решил было уходить, собрался было спать.

Интересна история подобных форм. Формы с было представляют собой остатки сложной древнерусской формы прошедшего времени – плюсквамперфекта. Плюсквамперфект обозначал прошедшее действие, которое завершилось раньше другого прошедшего действия, а также отнесенный к прошлому результат еще ранее совершенного действия (ср. англ. Past Perfect). Пример: у ярополка жена грекини бе и бяше была черницею – «у Ярополка жена была гречанка (прошлое состояние), которая (еще раньше) была монахиней». В поздний этап своего существования в русском языке (XVI–XVII века) плюсквамперфект образовывался путем сочетания изменяемого по родам и числам причастия на -л от глагола быть и причастия на -л смыслового глагола: Земля была высохла, да опять промокла – «Земля стала (в прошлом) мокрой, хотя (еще раньше) высохла». Впоследствии плюсквамперфект пережил в истории русского языка несколько преобразований. Причастие на -л от быть превратилось в неизменяемую форму было. А значение стало таким: действие, готовящееся в прошлом, но не осуществившееся или начавшееся в прошлом, но прерванное другим действием. Отсюда формы: решил было уходить (но передумал); собрался было спать (но расхотелось).