Корректным будет отделить вопрос от остального предложения двоеточием; запятая перед или не требуется, так как в этом случае союз ли... или соединяет однородные части составного именного сказуемого  при подлежащем Россия и связочном глаголе является: Отметим, что экспансия России на восток вынуждала к поискам некоего идеологического обоснования, а площадь восточных приобретений намного превышала «метрополию» на западе, что закономерно ставило вопрос: является ли Россия Европой или уже Азией? Обратите внимание, что слова запад и восток в таком контексте, судя по всему, называют страны света, поэтому их нужно начинать со строчной буквы. 

Сочетание часто по вечерам относится только к первой части сложносочиненного предложения. Во второй части есть своё обстоятельство времени — всегда.

В таких случаях используется форма единственного числа глагола в настоящем времени (Ваше величество желает прогуляться?) и множественного числа глагола в прошедшем времени (Ваше величество изволили вспомнить). Подобная практика объясняется тем, что глаголы в формах единственного числа прошедшего времени изменяются также по родам, что создает затруднения в выборе (Ваше величество изволил? изволила? изволило?).

Корректно, например: конец 1990-х — начало 2000-х гг.; в конце 1990-х — начале 2000-х гг.; с конца 1990-х — начала 2000-х гг.

В этом случае запятая нужна.

Разговорное сочетание значит так (значится так) приведено в качестве цельной вводной единицы в справочнике «Трудности русской пунктуации. Словарь вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь (М., 2009). Рассматривать сочетание именно таким образом правомерно, потому что его функция отличается от функции слова значит, используемого в качестве вводного. Слово значит в таком употреблении служит для связи предложений, сигналом вывода, тогда как сочетание значит так служит для привлечения внимания. Контекст, приведенный в вопросе № 327143, указывает именно на эту функцию. В вопросе № 289683 приведено самостоятельное высказывание Значит, так! без какого бы то ни было контекста. Вполне закономерно в этом случае усмотреть у слова значит функцию сигнала вывода и рекомендовать отделить его запятой.