В значении 'учебные занятия отдельных войсковых подразделений, подразделений специального назначения в условиях, близких к боевым' слово учения употребляется только в формах множественного числа.

В разных учебных пособиях этот вопрос рассматривается по-разному. Подробнее см. раздел «Формообразующий суффикс. Модификации глагольной основы» в пособии Е. И. Литневской.

Союз — ли. Сложноподчиненные предложения с придаточным изъяснительным с союзом ли упоминаются в учебных пособиях, см. «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников» Е. И. Литневской. 

1. Сочетание корректно.

2. Лучше: коллекция литературы Средневековья.

Это диалектно-просторечное слово, пробивающее себе путь в непринужденную устную речь носителей литературного языка. В словари литературного языка оно не включено. На экзамене его использовать нельзя, в письменной речи желательно его избегать или использовать с большой осторожностью.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.