В школе при синтаксическом разборе предложения для выделения предлогов используются разные приемы. Предлог может подчеркиваться так же, как член предложения, к которому он относится. Например, в приведенном Вами предложении сочетание в продолжение времени является обстоятельством, его можно подчеркнуть тире с точками. Другой распространенный вариант – заключение предлогов в треугольник. Конечно, треугольник в данном случае получается весьма кривой.

1. Да, здесь действует то же правило. Тире не ставится (но оно всё же допустимо, если автор хочет логически и интонационно подчеркнуть сказуемое).

2. Здесь тире тоже не требуется. Тире не ставится, если между подлежащим и сказуемым, которые выражены существительными в именительном падеже, стоит вводное слово, наречие, союз, частица либо относящийся к сказуемому второстепенный член предложения.

Словоформа без учителя совмещает в себе значения дополнения и обстоятельства (=«если нет учителя») и не требует обособления запятой: Но без проводника, он говорит, без учителя сложно достичь этого. Если требуется подчеркнуть противопоставление предшествующему контексту (на это противопоставление указывает союз но), можно поставить интонационное тире: Но без проводника, он говорит, без учителя — сложно достичь этого.

Слитное написание в подобных случаях используется при намерении подчеркнуть цельность выражаемого признака (в т. ч. в терминах): коммуникабельный, легкообучаемый. В сочетании легко... со второй частью на -имый, -емый возможность раздельного написания определяется контекстом; среди факторов, влияющих на раздельное написание, — логическое выделение первой части, наличие зависимых слов и др. Например: консультант, легко обучаемый игре на гитаре.

По правилу разговорные названия машин с уменьшительно-ласкательными суффиксами пишутся без кавычек, например: москвичок, жигулёнок, фордик, уазик. Но в данном случае кавычки могут быть уместны, чтобы подчеркнуть, что речь идет не о собаке. В письменной практике встречаются оба варианта: милицейский бобик и милицейский «бобик». Представляется, что оба они корректны, а окончательное решение вправе принять автор текста.

Определения мрачный и пустынный в общем случае характеризуют берег с разных сторон: мрачный говорит о производимом им гнетущем впечатлении, пустынный — об отсутствии на нём людей, животных, растений. Следовательно, запятая между ними не нужна. Другое дело, что второй из этих признаков тоже может производить гнетущее впечатление. Если требуется подчеркнуть это в художественном тексте, то определения можно счесть однородными и поставить между ними запятую.

Со словом лифт возможно употребление обоих предлогов – на и в. Конструкции с предлогом на употребляются для подчеркивания способа передвижения (подниматься на лифте), тогда как сочетания с предлогом в обращают внимание на пребывание внутри (застрять в лифте). В приведенном Вами контексте можно заподозрить языковую игру (иначе фраза бессмысленна), возможны оба предлога, в зависимости от того, что нужно подчеркнуть (способ передвижения или нахождение внутри).

Рекомендации не ошибочны. Действительно, наречие особенно обособления не требует (см. «Справочник по пунктуации»). В приведенном Вами вопросе убрать запятые не было предложено, потому что их постановка возможна: обстоятельства, выраженные наречиями (одиночными или в сочетании с зависимыми словами), могут обособляться с целью смыслового выделения или попутного пояснения. Таким образом, автор вправе поставить запятые, если хочет подчеркнуть слово особенно, обратить на него внимание читателя.

Значение слова пара «отрицательная оценка знаний, успеваемости в пятибалльной системе, обозначаемая цифрой 2» закреплено в словарях, оно не является новым или необычным. Но в этом значении слово пара разговорное, с оттенком жаргонности. Поэтому кавычки могут быть уместны в том случае, если слово это используется в более строгой речи (чтобы подчеркнуть разговорную окраску). В иных случаях кавычки не нужны.

Слово совсем может употребляться в двух значениях — подчеркивать утверждение и подчеркивать отрицание. Если совсем употребляется в значении 'совершенно, очень', то правильно слитное написание: совсем непонятно (= совершенно непонятно). Если же совсем употребляется в значении 'отнюдь, никоим образом', правильно раздельное написание: совсем не понятно (= отнюдь не понятно). 

Окончательное решение принимает автор текста. Написание зависит от контекста и от желания автора подчеркнуть утверждение или отрицание.