Однородные члены чудак и морской волк, деспот и крикун соединены союзом попарно. К этим парам присоединяется еще один однородный член добряк — уже с помощью одиночного союза. Получается иерархичная структура: (а и б), (в и г) и д.

Фраза сидеть на парте означает, что человек воспользовался партой, словно табуреткой или стулом, для сидения на ней сверху. Сидеть за партой – это сидеть так, чтобы парта стояла перед сидящим, как положено сидеть ученику в классе с партами.

Во всех парах согласованные определения, во-первых, объединены общим положительным впечатлением, во-вторых, связаны причинно-следственной связью («двор красивый, потому что ухоженный» и т. д.). Это предполагает постановку запятой: 1) красивый, ухоженный двор; 2) плодотворная, эффективная работа; 3) хороший, содержательный доклад.

В таком контексте не будет ошибочным ни написание с прописной, ни написание со строчной. Написание восток и запад будет воспринято просто как обозначение разных частей страны, а прописные буквы подчеркнут самостоятельность этих частей и их принадлежность разным мирам, усилят противопоставление между ними.

Орфографическая форма этого слова пока не установлена академическим орфографическим словарем. Сейчас написание колеблется: пишут и слитно, и раздельно, и через дефис. Предполагаем, что будущее все же за слитным написанием, так как часть ап в русском языке не обладает достаточной смысловой самостоятельностью. Есть и орфографические аналогии: пикап, мейкап. 

Пунктуация корректна.

Правильно без запятой. Правило таково: не обособляются распространенные определения, связанные по смыслу не только с подлежащим, но и со сказуемым, в состав которого они входят: Деревья стояли покрытые снегом (смысл высказывания заключается не в том, что деревья стояли, а в том, что они были покрыты снегом). Ср. другие примеры из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: В марте зерно лежало ссыпанное в закрома (С.-Щ.); Аккуратный старичок ходил вооружённый дождевым зонтом (М.Г.); Липа стоит как бы окружённая на большом расстоянии замкнутым кольцом этого запаха (Пауст.); Утро наступило умытое дождями, с синими разводьями на полях, с жирным сытым блеском намокшей земли (Ник.).