Допустима постановка интонационных тире.
Верны варианты: под подпись, под расписку. См.: Подпись, роспись и виза.
Запятая нужна.
Правильный только один вариант: щекОтно. Остальные варианты рассматриваются как неправильные. См. окно «Искать на Грамоте» (орфографический словарь, словарь трудностей, словарь ударения).
В таком контексте корректно слитное написание прилагательного с не, потому что при нем есть наречие степени почти, которое подчеркивает утверждение признака: почти неслышный.
К сожалению, ничем не можем помочь.
"Интерактивные диктанты" на ГРАМОТЕ.РУ не имеют методической разбивки по классам средней школы. Для ученика пятого класса выберите диктант с небольшим количеством орфограмм.
Вам поможет официальный сайт Гильдии лингвистов-экспертов по документационным и информационным спорам.