Такого рода конструкции требуют замены, верно: две машины или более.
Выражения неделя к неделе, год к году в значении "по отношению к предыдущей неделе, предыдущему году" используются в профессиональных, специализированных текстах (например, в финансовой сфере). В текстах для широкого круга читателей лучше использовать более развернутые конструкции.
Возможны вариантные формы сказуемого.
Это предложение устроено непросто. Формально оно является простым, но, как верно отмечено в формулировке вопроса, в нем две предикации: 1) ученье и обед сообщали дням некоторое качество, 2) дни обладали этим качеством. Однако считать, что сказуемым является делали интересными, нельзя, потому что качество приписывается не ученью и обеду, а дням, что также верно отмечено в вопросе; за составным именным сказуемым всегда стоит логическая операция отождествления (полного или неполного), а об отождествлении ученья и обеда с качеством «интересный» здесь речи, конечно, не идет.
Любопытно, что такие конструкции не описаны ни в «Русской грамматике», ни в книге П. А. Леканта «Типы и формы сказуемого в русском языке» (М., 1976).
Возможных решений два.
Первое: считаем сказуемым делали дни интересными, но не относим его безоговорочно к стандартным составным именным, а квалифицируем как составное именное, осложненное отношениями каузации становления признака. В этом случае, однако, дни перестает быть дополнением, а кроме того — такая характеристика предложения не вписывается в существующие каноны. Эта трактовка представляется более соответствующей сути дела, но может вызвать сомнения у других специалистов.
Второе: считаем сказуемым делали (простым глагольным). То, что «смысл грамматической основы не будет исчерпывающим», нас смущать не должно: он далеко не всегда является исчерпывающим (ср. хотя бы Старик ловил неводом рыбу: неужели смысл основы старик ловил кажется исчерпывающим?). А смущать должно то, что глагол делать здесь использован, конечно, не в своем полном (основном), а в связочном значении, что является препятствием для трактовки его как простого глагольного сказуемого. Такой разбор с меньшей вероятностью вызовет вопросы у других специалистов, но сути дела он отвечает в меньшей степени.
К сожалению, на телефонные звонки мы не отвечаем. Вы можете позвонить в Справочную службу Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН: +7 (495) 695-26-48. Служба работает с понедельника по четверг с 12:00 до 16:00.
Написание приведенных сочетаний одинаковое (с двумя дефисами), оно подчиняется правилу.
Оба варианта правильны.
Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!
См. в https://rusgram.narod.ru/1-32.html [«Русской грамматике»], параграф 29.
