Корректно употребление предлога на: дом на холмах, провести лето на холмах.
Д. Э. Розенталь пишет, что употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, а при отсутствии этого значения употребляется предлог на (холмы — местность без точно очерченных границ).
Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.
В «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой употребление предлога в в сочетании со словом Крым объясняется тем, что Крым воспринимается как пространство, частично ограниченное горами (а с представлением об ограниченном пространстве связано употребление предлога в).
Сочетание высокая репутация не ошибочно. Оно зафиксировано, например, в «Словаре эпитетов русского литературного языка» К. С. Горбачевича, встречается в художественной литературе. Ср.: Высокая репутация знаменитого ученого, погруженного в какие-то исследования над мухами и птичками, помогала и самому Зубру, и кое-кому из его окружения. Д. Гранин, Зубр.
В толковых словарях русского языка сообщается, что прилагательное копательный обозначает признак «употребляемый, служащий для копанья». Словосочетания копательные орудия, грабли, вилы подтверждают эту трактовку. В описаниях насекомых слово используется в этом же значении: копательные лопатки, зубцы, шипы, ногти, ноги... Когда речь заходит о работах, то обычно их называют земляными.
Наречие примерно, как и другие наречия, может обособляться, только если выступает в роли присоединительного члена предложения, то есть такого, который содержит дополнительные разъяснения или замечания, вводимые в середину или в конец предложения, и выделяется интонационно. Ср.: Это произошло примерно десять лет назад и ...В США грань бедности ― это, примерно, 25% населения (А. Д. Сахаров).
Перед перечислением при отсутствии обобщающего слова двоеточие может ставиться в текстах деловых и научных. Ср.: На собрании присутствовали: студенты, аспиранты, преподаватели. В других случаях двоеточие обычно отсутствует: Великие гуманисты того времени подняли голос против турок. В защиту выступили Виктор Гюго, Чарлз Дарвин, Оскар Уайльду Лев Толстой, Федор Достоевский, Д. И. Менделеев, В. М. Гаршин, В. В. Верещагин (Сол.).
Нам это сочетание не кажется ошибочным. Слово мир многозначное, одно из его значений – 'окружающее кого-л. общество; люди'. Общество может быть дружным, люди могут быть дружны. Сочетание дружный мир можно встретить и в художественной литературе, например: Базель ― это наш маленький, добрый, дружный мир, и врачи и аптекари связаны пуповиной со всем этим миром. А. и Г. Вайнеры, Лекарство против страха.
В предложении могут быть поставлены две запятые перед повторяющимся союзом и. В то же время запятые могут и не ставиться, если глаголы исчезали... и гасли трактовать как единую группу, образованную на основе смысловой близости и выступающую как однородный компонент в ряду [отбрасывали] и [исчезали и гасли]. См. об этом в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (§ 28, последнее примечание).