При этом – союз, обособлять его не нужно.

Необходимо объяснить, что словарь Даля вышел в свет в конце XIX века, словарь Ушакова – в 1935–1940, а действующие в настоящее время «Правила русской орфографии и пунктуации» были приняты в 1956 году, тогда же вышел в свет нормативный орфографический словарь русского языка, в котором было закреплено привычное нам сейчас написание многих словарных слов. Поэтому правописание слов по словарям Даля и Ушакова проверять нельзя; для этого нужны современные орфографические словари.

Слово "одновременно" в обоих примерах не является вводным и не обособляется.

Поскольку у этого высказывания возможна двоякая интерпретация, то по-разному (в зависимости от интерпретации) следует характеризовать и слово что.  

Постановка тире вместо запятой в таких предложениях возможна. Точка внутри кавычек ошибочна; она должна стоять после кавычек, но, поскольку в данном случае после кавычек уже стоит вопросительный знак, точка здесь вообще лишняя.

Вы правы. В первом предложении подлежащее студент-третьекурсник, во втором фильм-сказку — дополнение, а вот название фильма является приложением: собственные наименования, взятые в кавычки, всегда сохраняют форму И. п. (такую связь приложения с определяемым словом иногда называют номинативным примыканием).

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Словосочетание и составное глагольное сказуемое — это единицы разных классификаций. В первом случае мы определяем тип связи между словами, во втором — говорим о роли в предложении, которую может играть и словосочетание. Если словосочетанием считать соединение двух самостоятельных слов, связанных подчинительной синтаксической связью, составное сказуемое может быть выражено словосочетанием, образованным примыканием. От главного слова словосочетания мы можем задать вопрос к зависимому инфинитиву: хочу (что?) гулять, пообещал (что?) вернуться, начинаю (что?) петь. Точно так же мы задаем вопрос от главного слова к зависимому в случаях, когда инфинитив выполняет другую роль в предложении: попросил (о чем?) выйти.

Есть мнение, что составные сказуемые не являются словосочетаниями, потому что семантически главным является как раз инфинитивный компонент (см. ответ № 319367), но обычно подчинительную связь в словосочетании принято устанавливать по формальным, а не семантическим признакам. «Русская грамматика» в т. II, § 1775 «Примыкание инфинитива» в качестве субъектного примыкающего инфинитива приводит примеры хотеть остаться, намереваться уехать, начать говорить и т. д. Эти словосочетания представляют собой типичные составные глагольные сказуемые.

В «Большом академическом словаре русского языка» (Т. 4. СПб.; М., 2006. С. 463) приводятся равноправные варианты гуляние и гулянье для всех значений этого слова, что дает право считать вариант гуляние допустимым. В то же время следует учесть, что все примеры, приводимые в словаре для значения ‘массовое празднество на свежем воздухе’, представляют собой вариант гулянье, который и нужно считать предпочтительным.