Запятая ставится, однако не из-за вводного сочетания. Обособляется придаточная часть предложения.
Корректно: слово должно состоять менее чем из 25 букв (символов).
Тире отделяет формы представления, в данном случае инфинитивы, которые употребляются для обозначения предмета мысли, того, на чем сосредоточивается внимание. Эти формы обычно предшествуют основному предложению (сравним: Но быть привязанной к человеку, быть ему верным другом и помощником — так природой назначено собаке), однако, как в Вашем случае, могут находиться и после основного предложения.
Вы правы. Правильно: осуждённый, в две тысячи... году, на Украине.
Может, конечно. О способах выражения подлежащего см. в учебном пособии Е. И. Литневской.
Если Вы имеете в виду правила постановки знаков препинания между частями сложносочиненного предложения, то усилительные частицы (в том числе ведь) в некоторых случаях могут быть общим элементом.
В данном случае тире может ставиться или не ставиться в зависимости от наличия или отсутствия паузы.