ИСХОДЯ ИЗ (чего), предлог 

Обороты, присоединяемые предлогом «исходя из», обычно обособляются (за исключением тех случаев, когда оборот входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу).

Исходя из прошлого опыта, догадываюсь, что это с плиты свалилась сковорода. В. Токарева, Будет другое лето. Исходя из этого, мы засыпаем в амбар для колхозников две с половиной тысячи центнеров. Б. Можаев, В Солдатове у Лозового. Исходя из цифр переписей, показаний свидетелей и других данных, исследователи находят, что число погибших превышало 7 миллионов человек. А. Кузнецов, Бабий Яр. Исходя из этого, ум служит единственно возможным источником наслаждения. А. Чехов, Палата № 6. Мы по-прежнему пытались прогнозировать свое и общее будущее исходя из разумных посылок. Е. Гинзбург, Крутой маршрут. Проект разработан исходя из запланированной стоимости.

Обороты со словами «исходя из» не отделяются знаком препинания от предшествующего союза «а», если оборот нельзя изъять из состава предложения или переместить.

Я ведь не по восторженности отпустил тогда Ислам-бека, господин полковник, а исходя из внутренних убеждений и совести своей. Б. Васильев, Были и небыли.

248">http://www.gramota.ru/spravka/punctum/58248

Постараемся обобщить рекомендации.

Обороты с предлогом «исходя из» обычно выделяются запятыми.

Исходя из прошлого опыта, догадываюсь, что это с плиты свалилась сковорода. В. Токарева, Будет другое лето. Исходя из этого, мы засыпаем в амбар для колхозников две с половиной тысячи центнеров. Б. Можаев, В Солдатове у Лозового. Исходя из цифр переписей, показаний свидетелей и других данных, исследователи находят, что число погибших превышало 7 миллионов человек. А. Кузнецов, Бабий Яр. Исходя из этого, ум служит единственно возможным источником наслаждения. А. Чехов, Палата № 6.

Запятые не требуются, если оборот с предлогом «исходя из» тесно связан по смыслу со сказуемым.

Мы по-прежнему пытались прогнозировать свое и общее будущее исходя из разумных посылок. Е. Гинзбург, Крутой маршрут. Проект разработан исходя из запланированной стоимости.

Обороты со словами «исходя из» не отделяются знаком препинания от предшествующего союза «а», если оборот нельзя изъять из состава предложения или переместить.

Я ведь не по восторженности отпустил тогда Ислам-бека, господин полковник, а исходя из внутренних убеждений и совести своей. Б. Васильев, Были и небыли.

Теперь касательно второго вопроса. Запятые ставить не нужно, поскольку деепричастие выступает в роли обстоятельства образа действия.

Вашу фамилию склоняют правильно. С Чуприным было бы верно, если бы фамилия в именительном падеже была Чуприн. Форма творительного падежа от фамилии Чуприна – с Чуприной. См. тематические материалы нашего портала: 8familii/">Азбучные истины. Склонение фамилий; Н. А. Еськова. Особенности склонения фамилий и личных имен.

Скорее всего, здесь следует обсуждать употребление не прозвищ, а оценочных слов, имеющих негативное значение, а соответственно, не предполагающих написание с прописной буквы.

Названные Вами сочетания возможны.

Большой толковый словарь

Прилагательное жестокий имеет форму простой сравнительной степени. Например: Хорошо, “нехорошее”, но разве не жесточе и не циничнее убивать ни за что? [Сергей Носов. Грачи улетели (2005)]; Все-таки нету твари жесточе. Не людская бы злость да жадность — жить бы можно было [Вс. М. Гаршин. Сигнал (1887)].

Прилагательное робкий также имеет форму простой сравнительной степени. Например:

— Разумеется, нет! — сказал Анатоль, тем более смелый, чем робче был Pierre (Л. Н. Толстой).

Однако в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка в словарной статье для прилагательного робкий отмечается, что образование сравнительной степени для этого прилагательного возможно, но затруднено.

Такую же помету имеет прилагательное колкий. Примеров использования сравнительной степени этого прилагательного в Национальном корпусе русского языка нет. Поэтому можно утверждать, что потенциально возможная форма *кольче в современном русском языке не употребляется.

Отсутствие склонения части Ван в именовании Винсента Ван Гога объясняется тем, что Ван здесь — служебное слово. Согласно правилам орфографии служебные слова (артикли, предлоги и др.) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п., входящие в состав западноевропейских и южноамериканских фамилий, пишутся со строчной буквы, напр.: Людвиг ван Бетховен, Леонардо да Винчи, Оноре де Бальзак, Лопе де Вега, Альфред де Мюссе, Хуана Инес де ла Крус, Лукка делла Роббиа, Андреа дель Сарто, Роже Мартен дю Тар, Женни фон Вестфален, Макс фон дер Гоюн, Жанна д’Арк; Ортега-и-Гассет, Риего-и-Нуньес. Однако в некоторых личных именах служебные слова традиционно пишутся с прописной буквы (как правило, если прописная пишется в языке-источнике), напр.: Ван Гог, Д’Аламбер, Шарль Де Костер, Эдуардо Де Филиппо, Ди Витторио, Этьен Ла Боэси, Анри Луи Ле Шателье, Ле Корбюзье, Эль Греко, Дос Пассос.

Такое выражение некорректно. Отталкиваться следует от семантики прилагательного ярый, которое лексически не сочетается с существительным пример: 

Большой толковый словарь русского языка

1. ЯРЫЙ, -ая, -ое; яр, яра, -о. 1. Испытывающий сильный гнев, ожесточение; полный ярости (о человеке, животном). Я. от обиды. Ярые самцы. Ярая соперница. // Выражающий ярость, бешенство, проникнутый яростью, бешенством. Я. взгляд. Ярые голоса. Спас Ярое око (тип иконы Спасителя с гневным взглядом). 2. Неукротимый, неистовый (о стихиях, явлениях природы). Ярое море. Ярая зима. 3. Чрезмерный, необычайный по силе, интенсивности, степени своего проявления. Я. смех. Ярая стрельба. Ярое сопротивление реакции. * Не взыщите! Честность ярая Одолела до ногтей (Некрасов). 4. только полн. Страстно преданный кому-, чему-л., убеждённый в чём-л., увлекающийся чем-л.; пылкий. Я. патриот. Мой я. поклонник. Я. болельщик. Ярая мужененавистница. Я. враг женской эмансипации. Я. последователь кого-, чего-л. Яро, ярее; нареч. Я. звонил колокол. Я. кидался в драку. Я. вздымаются волны.