Грош – старинная медная монета в две копейки, позднее – полкопейки. Пятак – монета или сумма в 5 копеек. Смысл поговорки на грош пятаков (купить, просить, менять и т. п.) – пытаться обмануть кого-либо, получить что-либо даром или заплатив значительно меньшую сумму, приложив значительно меньше усилий (т. е. буквально: пытаться за две копейки (или полкопейки) получить несколько пятикопеечных монет). Точное время возникновения поговорки установить вряд ли возможно; учитывая, что гроши в России начали чеканить в середине XVII века, можно утверждать, что время возникновения поговорки – конец XVII – первая половина XIX вв., во второй половине XIX в. это выражение уже отмечено в литературе: «Навострились, крестный, навострились, ― отозвался с усмешкой Колышкин. ― Всяк норовит на грош пятаков наменять» (П. Мельников-Печерский, В лесах, 1871–74); зафиксировано оно и в словаре В. И. Даля.

Ваши сомнения оправданны. На первый взгляд может показаться, что недочитать и не дочитать означают одно и то же и достаточно одного раздельного написания. Однако есть контексты, которые подтверждают правильность фиксации в словаре слова недочитать, позволяют почувствовать специфические оттенки значения, отличающие недочитать от не дочитать. 

Если не прочитать это произведение, многое в поэзии Дорожкиной можно недочитать, недочувствовать, недопонять, а самого автора недолюбить.

И эту жизнь надо прожить достойно, потому что обещали тем, кто недомечтал, недочитал, недоучил, не дожил.

Возможно, потому, что им самим в детстве недочитали сказок родители.

Поэтому лучше перечитать, чем недочитать.

В этих предложениях нет значения прерванного, не доведенного до конца процесса чтения (ср. с не дожить из примера выше), здесь недочитать имеет значение 'читать мало, недостаточно' и раздельное написание невозможно.

Это исторические чередования д/ж (редкий — реже, сидеть — сижу, еда — сыроежка); д/ж/жд (родить — рожать — рождение).

Ветреный — исключение из правила о написании с двумя н суффикса -енн- имен прилагательных, образованных от существительных. Раненый — отглагольное прилагательное (ранить), здесь действуют другие правила.

Некоторые существительные современного русского языка изменяются по так называемому смешанному склонению, то есть в ряде форм имеют окончания, свойственные существительным, а в других формах — окончания, свойственные прилагательным. К ним относятся, в частности, мужские фамилии на -ов, которые в творительном падеже имеют свойственное прилагательным окончание -ым (Иваном Ивановым, хотя селом Ивановом). Так же изменяются и термины швартов и кабельтов, которые происходят из голландского и не связаны этимологически с притяжательными прилагательными или фамилиями.

Для существительного кабельтов ряд словарей указывает смешанное склонение как единственное [Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. М.: Русский язык, 1977; Аванесов Р. И. (ред.). Орфоэпический словарь русского языка. Произношение, ударение, грамматические формы. М.: Русский язык, 1988], согласно же [Кузнецов С. А. (ред.). Большой толковый словарь русского языка. СПб.: Норинт, 1998] субстантивное (то есть по образцу существительных) склонение возможно для существительного кабельтов в значении ‘пеньковый трос’, но не в значении единицы измерения. Однако в практике печати неединичны примеры субстантивных форм существительного кабельтов в значении единицы измерения: Каргин сразу определил дистанцию до головного катера: двадцать восемь кабельтов [Н. К. Чуковский. Балтийское небо (1946–1953)]; Приступая к исполнению возложенного на меня поручения, прошу вас с вверенным вам шлюпом «Мирным» в дурные погоды держаться в расстоянии пяти кабельтовов в кильватере ⟨…⟩ [Ф. Ф. Беллинсгаузен. Двукратные изыскания в Южном Ледовитом океане и плавание вокруг света... (1831)].

Обороты, присоединяемые предлогом «помимо», могут обособляться. Запятые обычно ставятся, если предлог «помимо» употребляется в знач. «кроме, сверх».

В конце концов мы порешили, помимо шампанского, абонировать для него кресло в театре, утроить жалованье, купить ему вороных, еженедельно отправлять его за город на тройках – всё это в счет Общества. А. Чехов, Единственное средство. Уже здесь, помимо введения термина, обозначены основные практические методы прижизненного пробуждения внутреннего мертвеца. В. Пелевин, Мардонги.

Однако допускается и невыделение запятыми оборотов с предлогом «помимо» в знач. «кроме, сверх».

Категория эта кажется нам ее собственным, а не нашим, состояньем. Помимо этого состоянья всё на свете названо. Б. Пастернак, Охранная грамота.

Если же предлог «помимо» употребляется в знач. «против, вопреки», то запятые не ставятся.

Презирая убогого маляра, я восхищался этим единственным портретом, словно родившимся помимо желания его творца. Б. Окуджава, Путешествие дилетантов.

Да, конструкции типа Я бы не стал этого делать вполне нормативны. Частица бы (б) является энклитикой, то есть не имеет собственного ударения и примыкает к предыдущему слову. Чаще всего частица бы (б) занимает либо второе место в предложении, либо место после предиката. Эти свойства частицы бы (б), как указывает А. А. Зализняк, являются следствием того, что в древнерусский период ее функционирование подчинялось закону Ваккернагеля: «…будучи теснейшим образом связана по смыслу со сказуемым, она [частица бы] тем не менее и ныне может уходить от него сколь угодно далеко влево. Наследием ваккернагелевского статуса является также запрет на дистантную постпозицию к сказуемому (возможна только контактная постпозиция); например, невозможно *Он от этого отказался наотрез бы – притом что и после он, и после этого, и после отказался частицу бы здесь поставить можно».

Вряд ли имеет смысл следовать формальным правилам, если сам человек просит обращаться к нему по-другому. Стоит прислушаться к его просьбе.