Вопрос о постановке/непостановке запятой в этикетной формуле С уважением(,) NN весьма непрост. Никакой грамматической необходимости в постановке этой запятой нет. Однако она ставится по традиции, заимствованной из образцов англоязычной переписки. Необходимость постановки какого-либо знака в этой фразе ощущается носителями русского языка интуитивно, поскольку она по сути представляет собой неполное предложение, которое может быть развернуто, например, так: С уважением относящийся к Вам NN (в позапрошлом веке она звучала более витиевато и представляла собой полное предложение: Примите уверение в моем совершеннейшем к Вам почтении. NN).
В ситуативно неполных предложениях (которые, кстати, становятся все более употребительными в современной разговорной речи) обычно на месте пропуска значимых членов предложения ставится тире. Однако, поскольку выражение типа "С уважением NN" применяется исключительно как этикетная формула эпистолярного стиля, традицией стало графическое отделение частей такого предложения, что вполне заменяет собой знак препинания (то есть тире, но не запятую, которой в этой конструкции нечего отделять или выделять). Можно перенести подпись на строчку ниже или разместить фразу слева, а Вашу подпись справа на странице, например:

С уважением
Екатерина Михайлова

См. в современных справочниках по делопроизводству или культуре письменной речи, например: Культура устной и письменной речи делового человека. Справочник-практикум. — М.: Флинта: Наука, 2000.

Порядок "Фамилия И. О." соблюдается при именовании адресата в деловых документах. В большинстве остальных случаев принят порядок "И. О. Фамилия". См.  ГОСТ Р 7.0.97-2016 "Национальный стандарт Российской Федерации. Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов" (утв. Приказом Росстандарта от 08.12.2016 N 2004-ст) (ред. от 14.05.2018). 

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

Хороший вопрос, и он стоит того, чтобы поразмышлять о судьбах русского правописания. Ведь гораздо чаще в вопросах наших посетителей можно встретить противоположную точку зрения: зачем вообще нужны изменения в орфографии? Неужели лингвистам больше нечем заняться?

Революции в правописании точно не случится. Во-первых, любые попытки внести изменения в свод орфографических и пунктуационных правил – изменения даже самые незначительные и необходимые – вызывают крайне болезненную реакцию со стороны общества (вернее, его большей части – грамотных носителей языка). Это понятно и объяснимо: усвоив правила правописания, люди не хотят переучиваться. Устойчивость орфографии – необходимое условие существования культуры, а грамотность – важнейший показатель образованности человека. При реформах правописания страдают именно самые грамотные люди, т. к. они вмиг (пусть и на короткое время, пока не усвоят новые правила) становятся самыми неграмотными (если, например, мы примем предложение писать парашут, брошура, жури, то грамотный человек, выучивший, что надо писать Ю, сделает ошибку, а неграмотный, никогда не слышавший ни о каких исключениях, напишет правильно). Именно поэтому любые предложения об изменении орфографии моментально встречаются обществом в штыки: лингвистам «достается по полной», а их аргументы часто остаются неуслышанными (так произошло и несколько лет назад, когда обсуждался проект нового свода правил правописания). Кроме того, очень многие (под влиянием уроков русского языка в школе, где в основном изучается правописание) ошибочно думают, что правописание и язык – одно и то же, что изменения в орфографии ведут к изменениям в языке. Хотя на самом деле орфография лишь «оболочка» языка (как фантик конфеты), и, изменив ее, мы навредить языку не можем.

Во-вторых (хотя это, наверное, во-первых), русское правописание и не нуждается в каких-то глобальных изменениях. Наша орфография сложна, но разумна, стройна и логична. В ее основу положен фонемный принцип, суть которого заключается в следующем: каждая морфема (корень, приставка, суффикс) пишется по возможности одинаково, несмотря на то что ее произношение в разных позиционных условиях может быть разным. Мы произносим [дуп], но пишем дуб, т. к. в этом слове тот же корень, что и в слове дубы; произносим [з]делать, но пишем сделать, т. к. в этом слове та же приставка, что и в слове спрыгнуть и т. п. Фонемному, или морфологическому, принципу отвечает 96 % написаний. И лишь 4 % – это разного рода исключения. Они обусловлены традициями русского письма. Мы пишем лестница, хотя могли бы писать лезтница (как лезть) и лесница (почему бы не проверить словом лесенка?). И при написании слова разыскивать не действует проверка словом розыск. Здесь свое правило: в приставках раз-/роз- под ударением встречается только о, без ударения – только ​​​​​​​а. Кстати, и из этого «неправильного» правила было исключение: слово разыскной предписывалось писать через ​​​​​​​о, и недавнее устранение этого странного исключения тоже вызвало жаркие споры... Можно было бы, конечно, ликвидировать все традиционные написания, подвести их под фонемный принцип, но... зачем? Это будет реформа беспощадная и бессмысленная: мы потеряем многие написания, в которых запечатлелась история русского языка, а кроме того, даже устранение этих 4 % исключений вызовет колоссальный взрыв в обществе. Незначительную их часть уже предлагалось ликвидировать в 1964 году (например, писать жолтый, жолудь), но эти предложения были с негодованием отвергнуты обществом.

И все-таки небольшие изменения в правописании неизбежны. Именно небольшие изменения, а не революции и не «реформа языка», которой так пугали общество журналисты. Сейчас официально действуют «Правила русской орфографии и пунктуации», принятые в 1956 году. Давно очевидно, что они устарели (представьте, что сейчас действовали бы Правила дорожного движения, принятые в 1956 году). Некоторые орфографические правила (о написании н/нн в прилагательных и причастиях, о слитном и раздельном написании сложных прилагательных и др.) ставят в тупик даже самых грамотных людей, не говоря уже о тех, кто только начинает изучать русский язык. Написание многих слов, часто встречающихся в современной речи, не регламентируется «Правилами»: 50 лет назад этих слов не существовало. Именно поэтому Орфографической комиссией РАН несколько лет велась работа над переизданием правил правописания с внесением актуальных для современной письменной речи изменений и дополнений. По экстралингвистическим причинам (в первую очередь – из-за негативной реакции общества на некоторые предлагавшиеся изменения) эта работа была приостановлена. Остается надеяться, что в ближайшие годы она будет доведена до конца. Создание и официальное утверждение нового свода правил русского правописания – это не прихоть лингвистов, а веление времени.

Здесь как раз все последовательно, никаких метаний. Авторы консервативно предлагают не увеличивать имеющееся количество корней с Э, справедливо предполагая, что новые для русского языка слова имеют тенденцию к освоению и смягчению, нельзя чисто орфографическим путем лишать их шанса фонетически освоиться в будущем. Учитывается при этом, что в русском языке множество заимствованных слов уже пишутся с Е после твердого согласного, и таких слов куда больше, чем слов с Э. Иначе и слово "бутерброд", и "компьютер"  нужно писать с ТЭ... Напомним также и о некогда бытовавшем (полустихийном) написании "плэйер".

"Справка" не выполняет домашних заданий.

В реестр кодифицированных знаков препинания входит только два вида горизонтальных черточек: тире и дефис. В этом можно убедиться, обратившись к «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – своего рода орфографической конституции. Достаточно посмотреть на оглавление. Никто из авторитетных специалистов по пунктуации (А. Б. Шапиро, Д. Э. Розенталь, Н. С. Валгина) не добавляли в этот перечень какие-либо другие знаки препинания.

Тире должно отделяться пробелами от предшествующего и последующего текста. Ср. с примерами из правил 1956 г. и академического справочника 2006 г.: физический закон Бойля – Мариотта, встреча с гостями Олимпиады – иностранцами.

Единственный случай, когда тире не отбивается пробелами, – позиция между цифрами.

Валерий, спасибо за дельное и обстоятельное замечание.

Согласовать в значении "дать согласие" - канцеляризм. Такое значение (и употребление) не фиксируется словарями русского языка, но при этом слово согласовать в этом значении активно употребляется в канцелярской (деловой) речи (согласовываем = соглашаемся).

При этом оборот "согласовано с (кем-либо)" со значением "согласие такого-то получено" корректен.  

В справочнике говорится об отсутствии отбивки запятой (точки) от предшествующего слова и необходимости отбивки тире от последующего. О позиции между знаками не говорится. В примере в издании 2014 года между запятой и тире пробела нет, но в самом тексте книги запятая от последующего тире последовательно отбивается, см., например, раздел, посвященный оформлению цитат (с. 180—181). Отбивка есть и в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина, и в руководствах по пунктуации Д. Э. Розенталя.