В таких случаях гласный не пропадает. Правильно: зооолимпиада.

Правила русской орфографии оговаривают только, что в слитно пишущихся словах не пишется больше двух одинаковых согласных подряд, хотя бы это и требовалось составом слова. Так возникают написания типа рассориться (рас+ссориться), колонный (от колонна: колонн+ный). Сочетание в слитно пишущих словах трех одинаковых гласных не нарушает норм русского письма.

Пунктуация верна. Сочетание корректно.

Глагол барражировать вряд ли можно отнести к общеупотребительным. Он фиксируется в словарях литературного языка только в значениях, известных главным образом военным. Переносное значение, в котором слово употреблено в Вашем предложении, может быть непонятно, может вызвать дискомфорт у читателя. Но те, кто знаком с этим глаголом, вероятно, воспримут эту фразу как языковую игру: барражирует по проспекту – прохаживается, словно охраняя какую-то территорию. 

Со словом лифт возможно употребление обоих предлогов – на и в. Конструкции с предлогом на употребляются для подчеркивания способа передвижения (подниматься на лифте), тогда как сочетания с предлогом в обращают внимание на пребывание внутри (застрять в лифте). В приведенном Вами контексте можно заподозрить языковую игру (иначе фраза бессмысленна), возможны оба предлога, в зависимости от того, что нужно подчеркнуть (способ передвижения или нахождение внутри).

Корректно: Как будто Вы совершили много тяжких преступлений и, опасаясь, что Вас найдут, хотите схорониться.

Указанные запятые нужны.

Правильно раздельное написание, т. к. имеется зависимое слово: не реализованные (где?) в игре.

Нет, в таком случае запятая не нужна.

Следует использовать отрицательную частицу не (в первом варианте получается: я не умею спать, не умею играть на гитаре, не умею нырять в бассейне) и изменить порядок слов: Я тоже не умею не спать, не играть на гитаре, не нырять в бассейне.