Нет, обособление не нужно: оборот с как по смыслу тесно связан со сказуемым.
Пунктуация в предложении верна.
Предложения Почему интересно? и Почему, интересно? различаются по смыслу. Ср.:
Он помнит дактилографию этих шершавых досок лучше, чем лица любимых людей того времени. Почему, интересно? На досках жила в узорах волокон героическая эпопея, как на знаменитом байоннском гобелене рассказана история завоевания Англии герцогом Гийомом (Эдуард Лимонов).
Почему один человек отличается такой превосходной памятью на анекдоты, другой прекрасно запоминает песни, а третий легко изучает один язык за другим? Потому что это им интересно, ответите вы. А почему интересно? Потому что они к этому способны (Владимир Леви).
Суффикс -ок- в слове значок (← знак) в значениях, зафиксированных современными толковыми словарями (см., например «Толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=значок&mode=slovari&dicts[]=42), не имеет уменьшительно-ласкательного значения. Слова с этим суффиксом называют предметы, похожие по какому-либо признаку на то, что названо производящим словом. Ср.: глаз → глазок (отверстие для наблюдения), язык → язычок (у замка или у ботинка), нос → носок (передняя часть ступни или обуви) и т. п.
Уменьшительно-ласкательное значение имеет омонимичный суффикс, ср.: городок (← город), басок (← бас), утюжок (← утюг) и т. п.
Оба решения не противоречат законам русской грамматики. В данном случае тип склонения вправе выбрать сам носитель фамилии.
Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной.
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:
13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.
Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)
В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.
Смысл предложения неясен, поэтому о пунктуации говорить не приходится.
В «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя, в пособии Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка», а также в «Словаре географических названий» А. В. Суперанской указано, что такие названия не склоняются в сочетании с родовым словом: в городе Старый Крым, из города Великий Устюг, в городе Старый Оскол, над городом Лодейное Поле. В то же время «Словарь грамматических вариантов русского языка» Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской указывает, что в топонимах, выраженных сочетаниями слов, части наименования должны склоняться: в городе Вышнем Волочке, однако в разговорной и профессиональной речи распространился и укоренился несклоняемый вариант: под городом Вышний Волочек, в поселении Долгий Мост.
Поэтому рекомендуем несклоняемый вариант: в городе Верхняя Пышма.
Мною, тобою – устаревшие варианты.