Оба варианта корректны. Вести речь о предпочтениях при выборе словосочетания в «абстрактной» ситуации, вне контекста и вне обсуждения авторского замысла, не продуктивно.

Нет, запятая не нужна.

Строгой литературной норме такое употребление не соответствует.

В словаре А. Н. Тихонова отражена словообразовательная система русского языка на синхроническом уровне: в одно словообразовательное гнездо входят слова, считающиеся родственными в современном русском языке. Существительное поезд в современном языке имеет два значения: 1. Состав сцепленных железнодорожных вагонов, приводимых в движение паровой, тепловой или электрической энергией; 2. Ряд, вереница повозок, экипажей, саней и т. п., следующих друг за другом в одном направлении. В обоих значениях живая семантическая связь с глаголом ездить утрачена, значение приставки по- не определяется, поэтому слово рассматривается как непроизводное, с корнем поезд-.

В собственно морфемных словарях, опирающихся на формально-грамматический подход, в слове поезд выделяется корень -езд- и приставка по- (см., например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Ф. Ефремовой).

Правильно раздельное написание. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

В практике письма орфография слова хендмейд (хенд-мейд, хенд мейд) колеблется. В ожидании словарной фиксации мы рекомендуем писать его слитно как слово, состоящее из двух самостоятельно не употребляющихся частей: хендмейд. Ср. с зафиксированными в «Словаре новейших иностранных слов» Е. Н. Шагаловой  (М., 2017) словами подобной структуры: хендплант, хендхелд.

Сложные существительные и сочетания с однословным приложением, если в их состав входят самостоятельно употребляющиеся существительные и обе части или только вторая часть склоняются, пишутся через дефис, поэтому корректно: хендмейд-аксессуары.

Правильно: вручение премии, награждение премией. Видимо, в названии статьи из «Википедии» слово премии относится не к награждения, а к церемоний (т. е. список церемоний, относящихся к этой премии).

Такое сочетание можно образовать. О значении: обед для знатоков кулинарных тонкостей.

Инфинитив выпить здесь заменяет целое безличное придаточное предложение "то, что можно выпить". Но от этого он не перестает быть глаголом.

В этом случае постановка кавычек не требуется.