В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Пунктуация при оборотах с предлогами от... до... не кодифицирована. Такой оборот не представляет собой однородный (перечислительный) ряд с обобщающим словом: в нем обозначены только границы этого ряда, а существительные, составляющие конструкцию, стоят в разных формах. К этому обороту можно применить правило о пояснительных конструкциях и выделить его с помощью парных запятых или тире:

• Они с любовью и трепетом развивают таланты и способности детей в различных направлениях — от изобразительного искусства и музыки до робототехники и программирования, — проводя интересные занятия и организуя увлекательные мероприятия. (Предпочтительный вариант, здесь выстраивается иерархия понятий.)
• Они с любовью и трепетом развивают таланты и способности детей в различных направлениях, от изобразительного искусства и музыки до робототехники и программирования, проводя интересные занятия и организуя увлекательные мероприятия. (Допустимый вариант.)

Сочетание не спеша представляет собой пограничное явление. По форме это деепричастие, по функции — наречие. Как наречие не спеша охарактеризовано в «Русской грамматике» 1980 г. В правилах орфографии оно часто включается в перечень деепричастий (как форма глагола):

Отрицание не пишется раздельно в следующих случаях.

1. Со всеми формами глаголов (кроме полных причастий; о них см. § 150):

а) с инфинитивом и спрягаемыми формами, напр.: не знать, не знаю, не знаете, не знал, не знали, не торопишься, не торопимся, не торопись, не нравится, не повезло;

б) с краткими формами причастий, напр.: не использован, не накрахмалено, не откупорена, не разработаны, не закрыто, не занят, не выпито;

в) с деепричастиями, напр.: не желая, не отвлекаясь, не спеша, не шутя, не успев, не встретившись.

(Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М. Любое издание)

Да, такие правила существуют. Они называются правилами координации. Вот выдержка из этих правил.

Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области. (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.)

Однако сочетание (лже) крымское шампанское может быть понято двояко и, соответственно, иметь разные написания. Лже крымское шампанское – это какой-то напиток, выдаваемый за крымское шампанское (лже + крымское шампанское), лжекрымское шампанское – это шампанское, которое сделано не в Крыму, но выдается за крымское.

Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

Аббревиатуру МУП можно изменять по падежам в обиходной речи (сотрудник МУПа, к родному МУПу), но в эфире, в новостных текстах, а также в деловой письменной речи ее лучше не склонять. Рассматривая вопрос о склоняемости/несклоняемости аббревиатур на согласный с опорным словом мужского рода, а также тех аббревиатур с опорным словом женского и среднего рода, которые практически приняли форму мужского рода (типа ВАК, МИД, ТАСС и т. д.), «Словарь грамматических вариантов русского языка» Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича и Л. П. Катлинской (М., 2008) дает такую рекомендацию: «Для большинства аббревиатур данной группы в строгой деловой письменной речи можно рекомендовать несклоняемую форму, за исключением аббревиатур ВАК, ГОСТ, МХАТ, ВГИК, ТЮЗ, СПИД, ОМОН, которые в настоящее время практически употребляются как цельнооформленные склоняемые слова и лишь в редких случаях как несклоняемые аббревиатуры».

Распространенные приложения, стоящие после определяемого слова — существительного или местоимения, а также отделенные от них другими членами предложения или относящиеся к отсутствующему члену предложения, обособляются запятыми: Володя, семнадцатилетний юноша, некрасивый, болезненный и робкий, сидел в беседке; Вспомнилась маленькая девочка, племянница Спирьки. В особых случаях возможно обособление с помощью тире: И теперь двое дядей по отцу и Иван Маркович — дядя матери — решают задачу.

Распространенные приложения, стоящие перед определяемым словом, выделяются запятыми  в том случае, если имеют дополнительный обстоятельственный оттенок значения или относятся к личному местоимению: Четвертой бригады дежурный бригадир Зырянский дежурство по колонне принял, Мещанин по происхождению, выучившийся грамоте в келье монастыря, он, разумеется, не читал «светских» книг, бывших у нас в библиотеке...

Подробнее см. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Существительное пограничье относится ко 2-му склонению. Оно стоит в форме предл. падежа ед. ч. В этой форме существительные 2-го склонения имеют окончание -е. Ср.: на столе, на копье. Поэтому корректно: на дальнем пограничье.

Однако отметим, что в художественной, особенно поэтической, речи  (обычно при предлоге в) допускается написание форм предл. п. существительных сред. рода на -ье с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́. См. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

Академические словари в своих рекомендациях не расходятся. «Русский орфографический словарь» под ред. В. В. Лопатина (М., 2012) и словарь «Прописная или строчная?» В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой (М., 2011) фиксируют: Белый Бим Черное Ухо, Муха-цокотуха.

Первое написание соответствует правилу: «С прописной буквы пишутся нарицательные слова, выступающие как названия персонажей в сказках, пьесах, баснях и некоторых других произведениях художественной литературы, фольклора, напр.: Красная Шапочка, Змей Горыныч, Серый Волк, Синяя Борода, Дед Мороз, Петушок со Шпорами...»

По этому же правилу пишется имя персонажа в сказке К. И. Чуковского Муха. Но к нему добавляется приложение – имя нарицательное цокотуха 'тараторка, трещотка'. Ср.: Рокфеллер-старший, Дюма-сын; Илья-пророк, Николай-угодник; Иван-царевич, Иванушка-дурачок.

Главный ориентир в области правописания – академические орфографические словари и справочники. Рекомендации по написанию слов орфографического словаря на нашем портале соответствуют академическим. 

Вот выдержка из "Справочника русской орфографии и пунктуации" под ред. В. В. Лопатина.

Вопросительно-восклицательные слова (частицы или их сочетания) что, что ли, ну как, что же, как же, ну, а, да ну, надо же выделяются запятыми внутри предложения или отделяются запятой, если стоят в начале предложения: — Сыночек, что, шибко он его зашиб-то? (Шукш.); — Что, хороша? — громко крикнула охрипшим голосом Маргарита Николаевна (Булг.); — Ну что ж, входите, раз звонили! — сказала девица (Булг.); Ну как, решил задачу?

А в справочнике Д. Э. Розенталя говорится следующее.

Слова что, а что, что же, обозначающие вопросы, и слова как, как же, что же, выражающие удивление, подтверждение, согласие и т. п., за которыми следует предложение, раскрывающее их конкретный смысл (после них делается пауза), отделяются запятой...

Ты что же, не идешь с нами?

По структуре это простое предложение.