То есть как отличить? Например, небо было пасмурно (род прилагательного соответствует роду определяемого слова) и на улице было пасмурно (определяемого слова нет и быть не может).

Да, с административной точки зрения - область или регион (т. е. род родового слова под вопросом). В этой связи более вероятно употребление по форме среднего рода.

Мужской род уместен в строгой деловой речи (в приказе: назначить заведующим детским садом Иванову...). В обиходной письменной и тем более устной речи верно: заведующая детским садом.

Если у составного существительного изменяются по падежам обе части слова, то род определяется по более значимой по смыслу части. Слово кобура-приклад используется как существительное женского рода.

Слово подписант используется в разговорной речи в значении 'тот, кто подписал коллективное прошение, заявление, обращение'. В строгой официально-деловой речи использование этого слова будет неуместным.

Нормативны оба варианта, а вот относительно предпочтительности одного из них в словарях согласия нет. Большинство словарей по-прежнему полагают более предпочтительным вариант берёста, а другие считают наоборот 

Такое оформление возможно, хотя лучше обойтись без первого слова цитаты: По словам одного из героев А. С. Пушкина, «жалок тот, в ком совесть нечиста».

Слово (существительное) включает корень, суффикс и окончание: нача-л-о. Суффикс тот же, что и в словах мери́ло, пу́гало. Исторический корень — -ча- (ср. зачать, непочатый).

Это слово пока не зафиксировано в нормативных словарях русского языка, поэтому «правильного» и «неправильного» варианта нет. Слово продолжает осваиваться языком. Выберите тот вариант, который больше нравится Вам.

Запятые не нужны. Обратите внимание: во втором предложении слова о том лишние. Правильно: довожу до вашего сведения, что на сегодняшний день... (вот здесь перед что запятая нужна).