Формы на -у, -ю вещественных и некоторых других существительных (рюмка коньяку, чашка чаю, килограмм сахару) имеют количественное значение, обозначают часть целого. Ср. без количественного значения: производство коньяка, белизна сахара, вкус чая. Раньше формы на -у, -ю считались предпочтительнее, если речь шла о части целого. В наши дни такие формы употребляются всё реже и происходит выравнивание по основной модели, не связанной с определенным значением. Сейчас наряду с формой чашка чаю вполне допустима (а многими даже предпочитается) форма чашка чая. Формы на -у, -ю обычно сохраняются в словосочетании, где существительное зависит от глагола: выпить чаю, поесть супу, добавить сахару. При этом сочетания выпить чая и выпить чай тоже возможны.

В «Русской грамматике» (М., 1980) в структуре слова будильник выделяется словообразовательный суффикс -льник-. Основанием для этого является то, что -льник- прибавляется за один словообразовательный шаг: буди(ть) – буди/льник/. Ср.: паять – паяльник, спать – спальник, светить – светильник. Эти существительные относятся к одному словообразовательному типу. Они называют предмет (орудие, приспособление), предназначенное для выполнения действия, названного мотивирующим словом.

Однако выделение суффикса -ник- тоже имеет некоторые основания. Этот суффикс в том же значении мы находим в других словах (например, плавать – плавник). Это дает возможность считать словообразовательной морфемой суффикс -ник-, а -ль- (звук, не обладающий собственным значением) – звуковой прослойкой между морфемами (такие части слова в науке называют интерфиксами или инфиксами). 

Рекомендаций для подобных случаев в справочниках по правописанию пока нет. Из предложенных Вами вариантов лучше второй. Он выглядит диковинно, но не искажает названия, как в первом варианте. Однако более предпочтительным представляется написание без знака препинания: А ты «Мертвые души» то читал?  Когда приставка или часть сложного слова, требующая слитного написания, присоединяется к словосочетанию, она пишется раздельно. Ср.: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области. Это правило можно распространить и на написание постфикса то, присоединяемого к словосочетанию. 

Спасибо за очень интересный вопрос. Мы передадим его в Орфографическую комиссию РАН.

Справочные пособия (см.: А. Э. Мильчин, Л. К. Чельцова. Справочник издателя и автора) рекомендуют заключать внутритекстовые авторские и издательские примечания к цитатам в круглые скобки с указанием, кому принадлежит примечание. И лишь расшифровка местоимений, когда читателю ясно, что это не часть цитаты, а примечание цитирующего и потому авторскую принадлежность указывать нет необходимости, помещается в квадратных скобках. Таким образом, корректное оформление: Условия порабощенной России куда более благоприятны (чем на Западе. – Ред.) и более способны породить духовное начало. Вы говорили, что, возможно, расстанетесь с женой, возможно, он [сын] вырастет неправославным.

Оформление внутритекстовых примечаний к цитатам аналогично оформлению вводных словосочетаний в круглых скобках: выделяемые скобками, они не нуждаются в выделении запятыми.

О таких случаях речь идет в справочниках, например в параграфе 97 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «Скобками выделяются вставные конструкции, в качестве которых используются знаки восклицательный или вопросительный, передающие отношение автора к высказанной мысли или ее оценку – удивление, недоумение, одобрение, сомнение, иронию и др.: За свою жизнь отец с ребятишками окольцевал более пятидесяти тысяч (!) разных птиц (газ.); Если приверженцы гомеопатии верят, что децилионная часть одной пылинки ревеня или белладонны может произвести переворот в теле человеческом, почему же не поверить, что одна кроха философии (?) может зародить идеи в голове (??!!)  (Белин.)».

Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

Пишутся раздельно аббревиатуры, состоящие из двух самостоятельно употребляющихся инициальных аббревиатур, являющихся названиями разных организаций. Это правило обычно распространяют и на другие названия, не только организаций, поэтому во втором случае корректно: ООЭ АСУ (АСУ — самостоятельная аббревиатура).

Употребляется ли аббревиатура АССО (автоматизированная система системного оператора)? Если нет, то придется принять слитное написание СОТИАССО, хотя оно очень длинное и сложное для восприятия и расшифровки. Если же аббревиатура АССО употребляется, то предпосылка писать ее отдельно есть. Однако и в этом случае раздельное написание вызывает сомнение, так как вторая часть присоединяется с помощью предлога. Другие служебные слова — союзы — в составе аббревиатур пишутся строчными буквами (например, МиГ). Как сокращать названия, содержащие предлог, — правила однозначного ответа не дают. 

Сочетание или как вас/тебя/его/её там не приводится в справочниках по пунктуации и в специализированных словарях. Очевидно, что оно носит разговорный характер, а пунктуационные правила записи разговорной речи не разработаны детально. Такое сочетание может представлять собой присоединительную или вставную конструкцию, сравним примеры из художественной литературы: Эх, товарищ дорогой, или как вас там назвать, ведь вы еще не знаете, что такое черный хлеб, самая горбушечка — ведь вкуснее ее ничего на свете нет. [Ю. О. Домбровский. Факультет ненужных вещей, часть 3 (1978)]; У Брунсвика (или как его там?) не было отбоя от покупателей и заказчиков. [В. П. Катаев. Алмазный мой венец (1975—1977)].

В этой конструкции повторяющийся сочинительный союз то ли соединяет однородные придаточные части сложноподчиненного предложения с союзом чтобы (главная часть — она надела капюшон). В подобных случаях запятая между сочинительным и подчинительным союзом (союзным словом) не ставится: ...она надела капюшон. То ли чтобы укрыться от дождя, то ли чтобы скрыть улыбку. Сравним пример из пункта 5 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Глубокой осенью, собравшись вокруг костра, мы с удовольствием вспоминали, как недавно в этих местах мы собирали грибы и ягоды, и как приезжали к нам в гости друзья из города, и как всем было весело и беззаботно.

Компонент имени Юшидж склоняется по правилу об обязательном склонении мужских имен и фамилий, оканчивающихся  на согласный. С компонентом Нима сложнее. Справочники рекомендуют склонять восточные имена и фамилии, оканчивающиеся на -а с предшествующим согласным. Корректно было бы: Нимы́ Юшиджа, Ниме́ Юшиджу и т. д. Склонение обоих слов предпочтительно еще и потому, что если компонент Нима останется неизменным, то из формы родительного падежа (поэзия Нима Юшиджа) читатель, незнакомый с этим именем, решит, что имеется в виду поэт, которого зовут Ним Юшидж. Однако на практике, в том числе в научных работах, посвященных творчеству поэта, используется вариант поэзия Нима Юшиджа, т. е. склоняется только вторая часть имени.