Вы спрашиваете о разных случаях. Сочетания ъе, ъё, ъю, ъя показывают, что перед гласным звуком нужно произносить звук [й]. В словах типа постирония, суперигра звук [й] перед первым гласным корня не произносится. После русских приставок на согласный (кроме меж- и сверх-) мы пишем в соответствии с произношением ы (разыграть, подыскать). В остальных случаях на письме сохраняется единообразный облик морфемы и пишется и (игра — суперигра).

Вряд ли можно говорить в данном случае о приоритете орфографического словаря, потому что речь идет не об орфографии слова, а о его грамматических характеристиках. Вернее будет сказать, что разнобой в словарях отражает реальную конкуренцию вариантов: внешний облик аббревиатуры ЮНЕСКО (она не склоняется, оканчивается на гласную) подсказывает средний род, а опорное слово организация – женский род. Так что варианты действительно возможны. Чаще ЮНЕСКО используется как слово женского рода.

Возможны варианты в зависимости от смысла:

Сам знаешь, кто не захочет это решать конструктивно (здесь кто не захочет это решать конструктивно — придаточное предложение, и текст можно было бы продолжить, например, так: Сам знаешь, кто не захочет это решать конструктивно, а кто, наоборот, захочет).

Сам знаешь кто [известный нам обоим человек, которого мы так обозначили, но не назвали его имени] не захочет это решать конструктивно.

У несклоняемых иноязычных существительных, оканчивающихся на гласный и обозначающих неодушевленные предметы, часто возникают колебания в родовой принадлежности, т. к. внешний облик слова втягивает их в парадигму среднего рода, а русский синоним или устаревшая форма слова могут подсказывать иное согласование (именно поэтому мы столько спорим о роде слова кофе). Но в данном случае влияние родового слова салат пока сильнее, поэтому в словарях русского языка оливье мужского рода: вкусный оливье.

Корни в парах равн-ровн и мак-мок исторически восходят к одному корню, значения их дифференцировались, однако процесс этот не завершен. Есть слова-исключения и слова, в которых совмещается значение, свойственное обоим корням. Подробнее на Ваш вопрос отвечает статья Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой, О. Е. Ивановой «Корень с чередованием равн-/ровн- (из материалов академического описания русской орфографии)» (журнал «Русский язык в школе». 2020. Т. 81. № 6. С. 90–96).

Корректен первый вариант, второй нет. Придать чему-то или кому-то можно какое-то свойство, качество, особенность, то есть то, что является неотъемлемой характеристикой (придать храбрости, сил, бодрости, уверенности;  придать вкус, блеск, детали нужный изгиб, модели форму ромба, документу законную форму, зданию новый облик, лицу строгое выражение). Также придать — это приписать кому-, чему-л. какое-л. значение, важность и т.п. (придать значение этим словам, важности сообщению). Огласка не является характеристикой факта, ее невозможно приписать чему-то.

Сказуемые вошел (в роль) и стал поучать образуют тесно связанную по смыслу пару, которая соединена союзом и со сказуемым посмотрел, а в таких случаях запятые не ставятся. Слово наконец является здесь обстоятельством, обозначающим «в конечном итоге, после всего» (кстати сказать, оно относится к обоим образующим пару сказуемым) и не выделяется запятыми: Он посмотрел на участников спора и наконец снова вошел в роль победоносного маршала и стал поучать.

Мягкий знак после шипящих у существительных 3-го склонения пишется исключительно по традиции. Лингвисты неоднократно говорили о том, что отмена такого написания стала бы шагом вперед в нашей орфографии, и не раз предлагали писать мыш, ноч (например, такое предложение рассматривала Орфографическая комиссия, созданная в 1904 году при Отделении русского языка и словесности Академии наук), но эту идею не удалось реализовать ни во время реформы 1917–18, ни позднее. Стремление сохранить знакомый облик слова всегда оказывалось сильнее.