В этом предложении деепричастие обозначает дополнительное действие и не несет в себе значение обстоятельства образа действия, в отличие от примеров типа Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь или Старик шёл прихрамывая на правую ногу (см. примечание к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя), что говорит о необходимости постановки запятой: ...никогда не выеду за ворота автопарка, не помолившись.

При синонимичности этих конструкций они различаются стилистически: слова на территории будут уместны в тексте официально-делового стиля (на территории Самарской области проживают...). В живой речи лучше выбрать вариант с предлогом в (живу в Самарской области).

Кроме того, оборот на территории Самарской области может иметь значение «на той территории, где теперь располагается Самарская область», напр.: На территории Самарской области еще в каменном веке жили люди (вряд ли здесь возможно: в Самарской области).

Да, это сравнение, и запятые нужны. См. подобные примеры (в которых сравнительный оборот относится к полному прилагательному) в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя: Перстами лёгкими, как сон, моих зениц коснулся он (П.); На самом дне, сухом и жёлтом, как медь, лежали огромные плиты глинистого камня (Т.); Старый мост сломали и на его месте сделали цокольную, прямую, как палка, набережную (Л.Т.); …Пили бабушкины наливки — жёлтую, как золото, тёмную, как дёготь, и зелёную (М.Г.)

Правда состоит в том, что формы жил, жило, жили после частицы не могут произноситься двояко: с ударением на частице в соответствии со старшей нормой или с ударением на глаголе в соответствии с младшей нормой: не́ жил и не жи́л. Ни один из вариантов нельзя назвать ошибочным.

Если учитывать тот факт, что в школе на проверочных работах нужно продемонстрировать знание эталонного литературного употребления, можно посоветовать отвечать не́ жил — в соответствии со старшей нормой. Но вообще говоря, корректным такое задание назвать нельзя.

Существительное печенье употребляется в значениях 'кондитерское изделие из испечённого теста, имеющее определённую форму и рельеф' (коробка печенья, производство печенья) и 'каждый отдельный кусочек такого изделия'. Во втором значении это слово, конечно, имеет формы множественного числа. Ср.: Потом пили чай с вареньем, с медом, с конфетами и с очень вкусными печеньями, которые таяли во рту. А. Чехов, Ионыч. В пятом часу их, освежённых и повеселевших, поили крепким душистым чаем с печеньями... И. Бунин, Господин из Сан-Франциско. Несмотря на протесты старушки, Вера заказала чай с целой россыпью мелких печений и вафель… Д. Рубина, На солнечной стороне улицы.

С формальной точки зрения запятая нужна, потому что после слова можно начинается деепричастный оборот, однако с точки зрения смысла она не требуется, потому что деепричастный оборот образует смысловой центр высказывания: в предложении делается акцент не на том, что посмотреть список можно, а на том, что для этого нужно сделать. Сравним примеры из примечания к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, в частности: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь; Студенты приобретают знания не только слушая лекции, но и выполняя практические работы;  Писал он обычно наклонив голову и т. п.

Возможны оба варианта. Ср. с примерами из «Русской грамматики» (М., 1980): Те, кто жили, любили, мучились, / пополняли рядами роты, / заслужили участи лучшие, / чем сведенные с жизнью счеты (Асеев); Чтоб не посмели жалеть Те, кто меня не жалели, Когда мои розы алели (Ю. Мориц) (нормально также: те, кто жил, любил, мучился...; те, кто меня не жалел). Ю. А. Бельчиков в справочнике «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012) дает следующую рекомендацию для подобных конструкций: ставить сказуемое во мн. число, если необходимо подчеркнуть, что производителей действия было много или несколько; если нет такой необходимости, то возможно употребление сказуемого в ед. числе. 

Различие между этими предложениями только стилистическое: первый вариант отличается большей разговорностью. Причина в том, что частица -таки должна не предшествовать сказуемому, а следовать непосредственно за ним.

Никакого упрека ни один из вариантов предложения не выражает. Частица вносит в него приблизительно следующий элемент смысла: ‘вероятность ее прихода на собрание была невысока, у говорящего (или у кого-то другого) были на этот счет сомнения, основанные на том, что ему были известны какие-то факторы, которые могли помешать приходу (например, у нее была срочная работа или ее кто-то просил не приходить), или она сама выражала сомнение в том, что придет; однако эти сомнения оказались напрасными’.
 

В приведенных примерах слово земля не выступает в значении наименования территориальной единицы. Корректно: на диких, пустых землях.