Не с глаголом пишется раздельно. Однако слитно пишется глагол недосыпает в значениях «не высыпается» и «насыпает меньше нужного или возможного». Не здесь – часть приставки недо...
Верно: со свидетельством.
Правильно: с 8 Марта, с Восьмым марта, с праздником Восьмое марта.
Верно: с помощью него (если это местоименное существительное) и с помощью его ключа (если это местоименное прилагательное).
Выбор предлога зависит от контекста. Со дня употребляется в значении начальной точки отсчета времени: со дня свадьбы прошло два месяца, также в устойчивом сочетании со дня на день (в значении 'скоро'). Но ср.: выложены фото с дня рождения (нет устойчивого сочетания, нет значения точки отсчета времени).
Выражение не является устойчивым, при этом оборот с союзом "как" не обособляется, поскольку он тесно связан по смыслу со сказуемым.