При этом – союз, обособлять его не нужно.

Необходимо объяснить, что словарь Даля вышел в свет в конце XIX века, словарь Ушакова – в 1935–1940, а действующие в настоящее время «Правила русской орфографии и пунктуации» были приняты в 1956 году, тогда же вышел в свет нормативный орфографический словарь русского языка, в котором было закреплено привычное нам сейчас написание многих словарных слов. Поэтому правописание слов по словарям Даля и Ушакова проверять нельзя; для этого нужны современные орфографические словари.

Слово "одновременно" в обоих примерах не является вводным и не обособляется.

Поскольку у этого высказывания возможна двоякая интерпретация, то по-разному (в зависимости от интерпретации) следует характеризовать и слово что.  

Постановка тире вместо запятой в таких предложениях возможна. Точка внутри кавычек ошибочна; она должна стоять после кавычек, но, поскольку в данном случае после кавычек уже стоит вопросительный знак, точка здесь вообще лишняя.

Такая форма есть, хотя она вытесняется сочетаниями со словом давайте: будемте друзьями - давайте будем друзьями. Вот что говорит "Русская грамматика" (1980):

§ 1479. Формы совместного действия – это формы мн. ч.; обозначаемое ими побуждение всегда относится к двум или более лицам: к собеседнику (либо собеседникам, группе лиц, включающих собеседника) и к самому говорящему. Значение повелит. накл. у этих форм выражается при помощи постфикса -те, присоединяемого: 1) у глаголов сов. вида и у глаголов однонаправленного движения – к форме 1 л. мн. ч. изъявит. накл.: пойдемте, поедемте, идемте, летимте, плывемте; Ребята! Не Москва ль за нами? Умремте ж под Москвой (Лерм.); А, впрочем, станемте-ка лучше чай пить (Тург.); 2) у глаголов несов. вида (кроме глаголов однонаправленного движения) – к частице давай, соединяющейся с инфинитивом этого глагола: давайте петь, давайте играть; Давайте, – говорю, – ласковые, в жмурки по полянке бегать (Леск.). Частица давай(те) употребляется и при формах совместного действия глаголов сов. вида: давай(те) напишем; давай(те) сыграем; Зовет меня взглядом и криком своим И вымолвить хочет: Давай улетим! (Пушк.). Из возможных дублетных образований типа покормимте – давайте покормим, сыграемте – давайте сыграем более употребительны сочетания с частицей давай(те).

В формах, образованных с помощью частицы давай, постфикс -те обычно присоединяется к этой частице, но в разг. речи возможно присоединение постфикса и к частице, и к форме глагола одновременно: давайте напишем и давайте напишемте; Давайте, знаете, | устроимте карусель | на дереве изучения добра и зла! (Маяк.).

   В том случае, если в формах совместного действия отсутствует постфикс -те (при вежливом обращении обязательный), эти формы: 1) совпадают с формами буд. вр. простого (у глаголов сов. вида: поедем, простимся, сыграем) и наст. вр. (у глаголов несов. в. однонаправленного движения: едем, бежим, летим); 2) совпадают с формами буд. вр. сложного (у глаголов несов. вида: будем играть, будем гулять); 3) образуются сочетанием частицы давай с инфинитивом глагола несов. вида, обозначая при этом совместное действие говорящего и собеседника: давай играть. Формы совместного действия типа будем играть употребляются редко; более употребительна аналитическая форма с частицей давай(те) и инфинитивом глагола несов. вида: давай(те) играть, давай(те) гулять.

При совпадении форм совместного действия с формами 1 л. мн. ч. буд. вр. простого или буд. вр. сложного первые характеризуются как формы повелит. накл. на основании речевой ситуации и интонации, соотносящих эти формы с формами совместного действия типа поедемте, сыграемте, будемте играть: [Cаша:] (Львову) Вот теперь и подумайте: понимаете вы себя или нет? Тупые, бессердечные люди! (Берет Иванова за руку). Пойдем отсюда, Николай! Отец, пойдем! (Чех.). Совпадением форм совместного действия гл. сов. и несов. вида типа пойдем, сыграем, будем играть с формами буд. вр. этих глаголов объясняется употребление сочетаний с частицей давай(те), распространенное для глаголов сов. вида (давай(те) пойдем и давайте пойдемте) и грамматически возможное, но редкое, для глаголов несов. вида (давай(те) будем играть и давайте будемте играть).

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Пунктуация определяется не позицией этого слова.

СООТВЕТСТВЕННО, предлог, наречие, вводное слово

1. Предлог. Обстоятельственные обороты «соответственно + существительное» могут выделяться знаками препинания (запятыми). Подробнее о факторах, влияющих на расстановку знаков препинания, см. в Приложении 1.

Гольц, прежде исправно приносивший домой третное жалованье, стал приносить его в значительно сокращенном размере, и, соответственно возраставшей неисправности с этой стороны, вино в бутылках все крепчало и наконец превратилось в ром. А. Фет, Семейство Гольц. Руки как-то сами собой застегивали пуговицы у сюртуков и визиток, поправляли галстуки, лезли в карман за носовыми платками, и соответственно этому слышались глубокие вздохи, осторожные покашливания, – словом, производились все необходимые действия, соответствующие величию Егора Фомича. Д. Мамин-Сибиряк, Бойцы. Каждая кучка посылала от себя человека с посудой, который, подходя к столу, произносил: пятеро, четверо, шестеро, – и соответственно с этим получал пять, шесть, четыре больших ложки щей. В. Короленко, Федор Бесприютный.

2. Наречие. То же, что «соответствующим образом», «так, как требуется». Не требует постановки знаков препинания.

Они вас промеж себя стариком величают, так что глядите на них соответственно. Б. Васильев, А зори здесь тихие. Раз уж поехали... к югу, как ты выражаешься, надо соответственно и вести себя. В. Шукшин, Печки-лавочки.

3. Вводное слово. То же, что «следовательно, значит». Выделяется знаками препинания, обычно запятыми. Подробно о пунктуации при вводных словах см. в Приложении 2.

Один выигрывал, а другой, соответственно, проигрывал, и это их беспокоило, потому что нарушало статистическое равновесие. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу.

Запятой (запятыми) выделяется не союз, а присоединяемая им синтаксическая конструкция (в примере - придаточное предложение).