Для разбора слова как части речи нужно поставить его в начальную форму. Если начальной формой существительного является форма единственного числа, то род нужно указать. Для существительных, не имеющих форм ед. ч., род, как правило, в школьном морфологическом разборе не указывается.

Вариант пылесошу грамматически верен: такая форма существует в языке и именно так пишется и произносится. Другое дело, что из-за своей неблагозвучности она, как правило, избегается носителями языка, во многих словарях можно встретить соответствующие указания («нет», «затрудн.», «избегается» и т. п.).

Все варианта верны, однако между ними есть различия в значении. 

Формы типа мне с Дмитрием, нам с Дмитрием указывают на общность, единство тех, кому давали деньги.
Форма мне и Дмитрию подчёркивает, что деньги давали каждому из нас, не обязательно вместе.

В глаголе горевать суффикс -ева-. Написание е на месте безударного гласного в нем объясняется наличием чередования ова(ева) / у(й): горевать — горюю, ср.: беседовать — беседую, бичевать — бичую. У глаголов на -ивать форма 1-го лица оканчивается на -иваю: осматривать — осматриваю.

Возможны варианты, но лучше склонять фамилию с сохранением гласного (Малеца, Малецу и т. д.), чтобы из форм косвенных падежей можно было безошибочно восстановить форму именительного падежа. Если форма дательного падежа будет Мальцу, может возникнуть вопрос: это фамилия Малец или Мальц?

Краткая форма прилагательного теплый (в мужском роде):тёпел (см. словари). Поэтому верно: Для одного человека холоден, а для другого тёпел. Если Вы не хотите использовать полную форму, то ее нужно поменять у обоих прилагательных: Для одного человека холодный, а для другого теплый. 

Вашу фамилию склоняют правильно. С Чуприным было бы верно, если бы фамилия в именительном падеже была Чуприн. Форма творительного падежа от фамилии Чуприна – с Чуприной. См. тематические материалы нашего портала: 8familii/">Азбучные истины. Склонение фамилий; Н. А. Еськова. Особенности склонения фамилий и личных имен.