Имена собственные могут употребляться обобщенно (переносно) как названия людей с определенными чертами характера и поведения, с определенными качествами. Но для того чтобы они начали писаться строчными, должна сложиться многолетняя (и даже многовековая) традиция такого употребления. Ср.: робинзон, донжуан, меценат, иуда, ловелас. В приведенном Вами примере, конечно, надо сохранить прописную букву в имени собственном.

Да, написание компонента веб кириллицей правильно, такое орфографическое оформление уже зафиксировано словарями русского языка. Первая часть сложных слов веб- присоединяется дефисом, правильно: веб-мастер.

Не будучи специалистами в финансовой области, не беремся однозначно судить о неправильности формы ед. ч. авуар в профессиональной речи финансистов.

1. Написание Й вместо И является ошибкой. В произношении возможен призвук "Й".

2. Такое произношение связано с тем, что для русского языка нехарактерны "зияния" (т. е. скопления) гласных. Чаще всего два гласных звука подряд встречаются в заимствованных словах (поэт, пионер и др.).

У слова эпилептический второго варианта нет.

Действительно, за последние годы литературная норма несколько смягчилась. Хотя и во времена СССР у многих слов были равноправные варианты постановки ударения, общая тенденция замечена Вами верно. В последние десятилетия произошла своего рода «демократизация» нормы: многое из того, что раньше запрещалось словарями, теперь стало допустимым, а иногда и предпочтительным. Причин тому несколько.
Во-первых, орфоэпические словари прежде были ориентированы не только на широкий круг носителей языка, но и (и даже в первую очередь) на дикторов радио и телевидения, в речи которых не должно было быть никакого разнобоя. Поэтому варианты в большинстве случаев не указывались; двоякое ударение в словах приводилось только тогда, когда при всем желании невозможно было отдать предпочтение одному из вариантов. Сейчас же многие словари стремятся отразить динамику литературной нормы, поэтому иногда в них приводятся как допустимые и такие варианты, которые еще не являются эстетически приемлемыми для всех носителей языка (например, дОговор, нет носок), но, несомненно, станут таковыми в будущем.
Во-вторых, изменилось отношение лексикографов к вариантности нормы. Вот, например, цитата из предисловия к орфоэпическому словарю русского языка 1959 года издания: «Наличие колебаний (вариантов) часто нарушает правильность речи и тем самым понижает доходчивость ее. Это особенно нетерпимо для различных форм устной публичной речи». Сейчас такая нетерпимость прошла; по мнению многих лингвистов, лексикографическая деятельность не должна сводиться «ни к искусственному консервированию пережитков языка, ни к бескомпромиссному запрещению языковых новообразований» (К. С. Горбачевич).
Наконец, перемены в языке наступили вслед за переменами в общественно-политической жизни. Сейчас пришло понимание того, что следование норме включает в себя и умение выбирать соответственно ситуации речевого общения. Другими словами, наряду с однозначными правилами норма предполагает и возможность выбора. Это различие очень удачно сформулировал Б. С. Шварцкопф (в статье о кавычках) как различие между правилом и правом. Право на выбор (в том числе и выбор варианта языковой единицы) и признание права другого носителя языка на иной выбор – это важнейшая составляющая речевого общения.

Может.

Слово рад не употребляется в косвенных падежах. Предложение следует перестроить: ...а можно радоваться и тому, что есть.

Верно, запятая не требуется.

Глагол недосмотреть в значении 'наблюдая, не заметить всего, не уберечь' пишется слитно. Правильно: старуха недосмотрела за ребенком.

Обратите внимание: «Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940, а действующие правила правописания были утверждены в 1956 году. Поэтому по словарю Ушакова проверять орфографию нецелесообразно.