Оба варианта можно признать корректными: и с запятой, и с тире.

Однозначный ответ на Ваш вопрос дать сложно. Местоимения 3-го лица он, она корректно употреблять, когда речь идет о лице, не участвующем в разговоре, отсутствующем (это не является признаком неуважения к человеку). Но не тогда, когда человек принимает участие в разговоре. Вот что написано в «Словаре русского речевого этикета» А. Г. Балакая: Употребление местоимения он, она по отношению к собеседникам, без предварительного называния их по имени (имени-отчеству) считается невежливым: говорящий как бы исключает собеседника из общения, демонстрируя тем самым неуважительное к нему отношение.

Так что вопрос заключается вот в чем: можно ли считать Вашу коллегу отсутствующей при разговоре? С одной стороны – да, когда Вы просили коллегу передать ей что-то, то этот разговор шел только между вами двумя, а она находилась в другой комнате и к данному диалогу отношения не имела. А следовательно, формально правила этикета Вы не нарушили. С другой стороны, слыша Ваш голос в телефонной трубке, она «виртуально» все-таки присутствовала при разговоре, поэтому формально у нее был повод обидеться на Вас.

Корректно: импорт сертификата (куда) на сервер.

Следует писать слитно: радиообследование.

Корректно написание без кавычек, но кавычки допустимы, если пишущий хочет обратить внимание на необычное значение этих слов.

В словаре зафиксировано первое слово.

Между сочетаниями наступил шестой десяток и пошел шестой десяток разницы нет. Оба они означают «начался, настал шестой десяток». Десяток – десять лет жизни человека. Давайте считать вместе. Первый десяток – с рождения до 10 лет. Второй десяток – с 10 до 20 лет, третий десяток – с 20 до 30, четвертый –  с 30 до 40, пятый – с 40 до 50, шестой – с 50 до 60. Когда человеку исполняется 50 лет, начинается (настает, наступает) шестой десяток лет его жизни.

С годами другая ситуация. Шестидесятые годы – это действительно годы с 60-го по 69-й в каждом столетии, но это не шестой, а седьмой десяток лет века. Разница в том, что есть «нулевые» годы (первые десять лет века), но не бывает «нулевого» десятка лет жизни.

С точки зрения пунктуации здесь всё верно. Сочетания с одной стороны и с другой стороны в таких случаях не являются вводными (см. «Справочник по пунктуации»).