В этом предложении есть лексическая ошибка: глагол опустошиться употреблен в несвойственном ему значении. См.: 

Большой толковый словарь русского языка

ОПУСТОШИТЬСЯ, -шусь, -шишься; св. 1. Стать совершенно пустым, пустынным; лишиться своих жителей, обитателей. Опустошились леса и реки. 2. Почувствовать душевную, нравственную пустоту, опустошённость.

Такое употребление вполне корректно. Словари фиксируют в том числе и переносное значение слова кулуары: "В сочетании в кулуарах — о неофициальных разговорах в осведомлённых политических, общественных кругах".

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Всё верно, ошибок нет.

Корректен второй вариант.

К таким изданиям, как «Орфографический словарь» под ред. Ожегова 2005 года, надо подходить с максимальной осторожностью. Сергей Иванович Ожегов умер в 1964 году, последнее прижизненное издание орфографического словаря под его редакцией вышло в 1963 году. Понятно, что книга 2005 года, выходящая под фамилией Ожегова, может представлять собой либо перепечатку словаря полувековой давности, либо «осовремененное» издание (тогда почему оно выходит под фамилией Ожегова?), но в любом случае вряд ли может служить надежным справочником по современному русскому языку. Мы рекомендуем пользоваться другими изданиями, такими как «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина, «Орфографический словарь русского языка» Б. З. Букчиной, И. К. Сазоновой, Л. К. Чельцовой.

Последнее же по времени издание, на обложке которого стоит фамилия С. И. Ожегова и которое можно отнести к авторитетным академическим словарям современного русского языка, – это толковый словарь, выходивший под фамилиями двух авторов – С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой несколькими изданиями с начала 1990-х (Наталия Юльевна в течение 40 лет после смерти С. И. Ожегова продолжала работу над пополнением и редактированием его однотомного толкового словаря, поэтому словарь выходил как произведение двух авторов).

Нужно второе тире: Я надел эту никчёмную вещь — прогнивший ботинок — и вышел на улицу.

Лучше: Музею принадлежит более 150 рисунков. Во втором примере форма сказуемого корректна.