Определение при существительном, зависящем от числительных два, три, четыре, имеет некоторые особенности употребления (см. «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Если такое определение (обычно обособленное) стоит после счетного оборота, то чаще оно ставится в форме именительного падежа множественного числа, например: Направо от двери были два окна, завешенные платками (Л. Толстой); Последние два письма, писанные карандашом, меня испугали (Чехов); ...Два огромных осмоленных корыта, привалившиеся друг на друга... торчащие у самого выхода в открытую воду (Федин); Подкатили к колхозному амбару два грузовика, груженные мукой (Ю. Лаптев). Исходя из этого, верно: У него два документа, удостоверяющие его личность. Впрочем, вариант с формой родительного падежа множественного числа (два документа, удостоверяющих его личность) также не является ошибочным. Судя по корпусным данным, подобные сочетания употребляются в текстах в три раза реже, чем сочетания с именительным падежом множественного числа.
Употребление наречия стрессово выходит за рамки современного литературного языка.
Главный организатор мероприятия – подчинённый Ивана Ивановича дядя Вася.
Лучше: ...продавшему недвижимость на сумму...
В сокращении слова рубль точка ставится: р. и руб. После символа рубля (буквы Р с дополнительным элементом в виде горизонтальной черты) точка не пишется. Она может стоять только как знак конца предложения.
Запятая нужна.
