Если кавычки указывают на переносное употребление, то ошибки не будет.
В значении 'о женщине' слово чулок в сочетании синий чулок выступает как одушевленное существительное, т. е. винительный падеж совпадает с родительным. Правильно: похожа на синего чулка.
Глаголы остаться и оставаться различаются видом, что отражается и в их значениях. Остаться — глагол совершенного вида, обозначает факт завершенного действия, указывает на достижение результата (хотя бы в данный момент), например, когда после происшествия или события кто-то остался живым. Оставаться — глагол несовершенного вида, указывает на длительность или привычное состояние, например, когда кто-то продолжает быть живым в течение какого-либо времени.
Красив и печален.
Запятая перед тире нужна.
Правильно использовать чужое.
Если автор считает имя героини дополнительной, попутной информацией, то имя выделяется с двух сторон как поясняющее приложение: Главная героиня произведения, Олеся, — красивая и мудрая девушка. В ином случае сочетание главная героиня произведения является приложением при имени собственном и запятые не нужны: Главная героиня произведения Олеся — красивая и мудрая девушка.
Да, тире надо поставить.
Да, такие - метафорические - обороты возможны.
