Орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует слитное написание: плейлист. Словарная фиксация менялась: в 4-м издании «Русского орфографического словаря» РАН (М., 2012) было дано дефисное написание.
Да, фраза «В своей жизни у меня…» содержит речевую ошибку. Корректно: В своей жизни я...
Так исторически сложилось.
Правильно: По вопросам, касающимся...
Фамилия, имя, отчество здесь запятыми не выделяются. Правильно: в лице директора Иванова Ивана Ивановича, действующего на основании доверенности...
Строгих правил нет. Инициалы после фамилии обычно ставят в алфавитных списках, перечнях, библиографиях и т. п.; при адресовании должностному или физическому лицу инициалы чаще указывают перед фамилией. В Вашем случае (если на этот счет нет каких-то строгих внутрикоропративных правил) место расположения инициалов не приниципиально.
В подписи предпочтителен вариант с запятой; существительное директор здесь играет роль поясняющего приложения. Если перед нами предложение, где Петр Петрович Петров — подлежащее, директор — сказуемое, то нужно поставить тире.
