Наречие по-другому всегда пишется через дефис. Правильно: Как вы это делаете? – По-другому. Правило таково: пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему, например: по-русски, по-немецки (а также по-латыни), по-птичьи, по-соловьиному, по-иному, по-моему, по-пустому, по-прежнему, по-видимому.

Однако раздельно пишется сочетание предлога по и прилагательного другому, например: вчера я обращался к вам по одному вопросу, а сегодня обращаюсь по другому.

Нет, такое выражение некорректно. См.:

Большой толковый словарь русского языка

ОСЕНИТЬ, -ню, -нишь; осенённый; -нён, -нена, -нено; св. 1. Перекрестить; совершить крестное знамение над кем-, чем-л. О. себя крестным знамением. О. спящего крестом. 2. кого. только 3 л. Внезапно появиться, возникнуть; неожиданно прийти на ум кому-л. (о мысли, догадке) Догадка, идея осенила кого-л. [] безл. И вдруг меня осенило. Осенять, -яю, -яешь; нсв. Осеняться, -яется; страд. Осенение, -я; ср. (1 зн.).

Трудно дать однозначный ответ, не зная контекста. Если это прозвище доктора, которое функционирует как имя (в том числе, например, имя персонажа художественного произведения), правильно писать оба слова с прописных, например: «Вот и всё», — сказал Умелые Руки, закончив перевязку. Если же речь о том, что доктор умелец, корректно строчными, например: Василий у нас доктор «умелые руки», советую к нему обратиться. Ср. также: доктор у нас умелые руки.

Слово семья является неодушевленным существительным, поэтому к нему следует поставить вопрос «что?», слова родители и дети – одушевленные существительные, поэтому подходит вопрос «кто?».

Одушевленность-неодушевленность существительных определяется по форме мн. числа: у одушевленных существительных форма вин. падежа совпадает с род. падежом (ср.: вижу родителей, детей и нет родителей, детей), а у неодушевленных – с им. падежом (вижу семьи, нет семей, изображены семьи). 

Однако, если вопрос не связан с грамматикой, общий вопрос должен быть «кто это?».

Рекомендации правильны. В сочетании наверху копен слово наверху является предлогом, исторически образованным слиянием предлога на и формы верху. Быть на верху блаженства – устойчивый оборот, а в устойчивых оборотах часто сохраняются не только ушедшие из языка слова, но и архаичные написания. Ср.: семь пядей во лбу, играть в бирюльки, идти на попятный. Прилагательное попятный вне этого сочетания в современном языке уже не употребляется, и на следовало бы уже писать слитно, однако фразеологизм словно консервирует слова, формы слов и иногда написания.   

Предлог согласно всегда требует формы дательного падежа, исключений нет. Род слова который должен соответствовать роду соответствующего существительного: слово документация женского рода, поэтому верно: согласно которой.

Первое предложение следует перестроить или разделить на два. Дело в том, что местоимение который указывает на ближайшее к нему существительное того же рода и в том же числе. Здесь таким ближайшим существительным является слово уровень (а по логике фразы это должно быть слово руководство).

Во втором случае верно: Не предоставлена проектная документация, согласно которой...

Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

Можно верить рекомендациям справочника Д. Э. Розенталя (нормативны конструкции: с целью осуществить – в целях осуществления). Но при этом нет прямого запрета на использование варианта "с целью осуществления".

Такая конструкция в меньшей степени соответствует речевой практике, хотя и в ней тоже встречается, например: Подкуп свидетеля, потерпевшего в целях дачи ими ложных показаний либо эксперта, специалиста в целях дачи ими ложного заключения или ложных показаний, а равно переводчика с целью осуществления им неправильного перевода [Уголовный кодекс Российской Федерации].