Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:

«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)] 

Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]

Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]

Исторически сложилось, что вместо соединительных гласных о и е в некоторых разрядах сложных слов пишутся гласные, совпадающие с падежными и другими окончаниями слов, основы которых содержатся в предшествующей части слова. И таких слов довольно много:

я — в словах с первыми частями себя-;

а — в словах умалишённый, сумасшедший и других;

и — в словах с первыми частями, содержащими основы числительных от пять до двадцать, а также тридцать, пятьдесят и т. д.

Подробнее об этом можно почитать, например, в справочнике под ред. В. В. Лопатина, в разделе «Безударные соединительные гласные».

Вы правы. Глагол схитра(о)нуть словарями литературного языка не фиксируется. Писать его следует с непроверяемым суффиксом -ану- (ср. с другими словами с этим суффиксом). Интересно, что до 1999 года в одном из подобных разговорных слов нормативным признавалось написание с -ону- – полосоноуть. В «Русском орфографическом словаре» фиксируется соответствующее языковой системе полосануть. Разговорные слова часто несут на себе печать сниженности и в орфографии. Бывает, что они закрепляются в несистемной, не соответствующей орфографическим законам русского языка форме (вспомним серчать от сердце и встречающееся в некоторых словарях кабыздох при нормативном кабысдох). 

Каких-либо специальных правил для такого рода названий нет. Если нужно подчеркнуть уникальность наименования (т. е. подчеркнуть, что перед нами имя собственное, а не просто обозначение кристалла какого-то цвета), целесообразно, на наш взгляд, руководствоваться общим правилом: в именах собственных – наименованиях, состоящих из нескольких слов, с прописной буквы пишется только первое слово (если в состав наименования не входят другие имена собственные): Золотой кристалл, Серебряный кристалл. Если наименование сокращено до одного только слова (и по-прежнему нужно подчеркнуть, что это имя собственное), оно пишется с прописной: Кристалл.

Словари ударений, словари географических названий последовательно фиксируют: Тимашёвск. Такая фиксация – не только в современных словарях, но и в изданиях советской эпохи, например в книге А. В. Суперанской «Ударение в собственных именах в современном русском языке» (М., 1966) (здесь дано: Тимашёвская, книга подписана к печати за несколько месяцев до того, как станица Тимашёвская стала городом Тимашёвском), в «Словаре географических названий СССР» (М., 1983). Ничего не изменилось и в наши дни. Норма литературного языка (которую должны соблюдать и работники эфира, в т. ч. регионального телевидения) – Тимашёвск.

Все слова в этом предложении (кроме пора) – глаголы в неопределенной форме, в том числе и слово поесть. 

Но Ваша догадка отчасти верна. Дело в том, что неопределенная форма глагола (инфинитив) по своему происхождению является застывшей формой имени существительного. Очень красиво об этом сказал известный русский лингвист А. М. Пешковский: «Если бы мы ничего не знали о происхождении неопределенной формы, то мы бы определили ее как "глагол, сделавший один шаг по направлению к существительному". Зная же ее происхождение, мы скажем, что это "существительное, не дошедшее на один шаг до глагола"».

Судя по электронному каталогу Российской государственной библиотеки, написание старого названия Новосибирска до переименования не было единообразным: в карточках книг начала ХХ века встречается много и дефисных, и слитных написаний.

Ведущие энциклопедические издания (БСЭ, БРЭ), в которых большое профессиональное внимание уделяли и уделяют орфографии собственных имен, дали старое название города без дефиса — Новониколаевск (см., например, на сайте БРЭ статью Новосибирск и другие статьи). Такую же форму находим в топонимическом словаре Е. М. Поспелова «Географические названия России» (М., 2008).

Таким образом, общая рекомендация — ориентироваться на словарную традицию и писать слитно: Новониколаевск.

Парламентарный - от парламентаризм - 1) система государственного управления с парламентом во главе; 2) участие какой-л. партии в представительных собраниях правительства. < Парламентарный, -ая, -ое. П-ая республика. П-ая деятельность партии.

Парламентский - от парламент - 1) высшее государственное законодательное представительное собрание, построенное целиком или частично на выборных началах. Войти в состав парламента. Депутат парламента. Выборы в парламент. // Шутл. О шумном собрании людей, где много споров и эмоций; 2) во Франции до 1789 г.: высшее судебное учреждение страны. < Парламентский, -ая, -ое. П-ая делегация. П. комитет. П-ие партии. П-ие страны (страны, имеющие парламент).

Основания для этого есть – иначе бы в трудах ученых не было тезисов о необходимости выделения категории состояния в отдельную часть речи. Равно как и есть основания для невыделения такой части речи. Следует отметить, что сам вопрос о частях речи в лингвистике является дискуссионным. Части речи – это результат определенной классификации, зависящей от того, что принять за основание для классификации. Количество частей речи в разных лингвистических работах различно и составляет от 4 до 15 частей речи.

Академическая «Русская грамматика» 1980 года категорию состояния в качестве отдельной части речи не рассматривает.

Правильно: Хитровцы, к гадалке не ходи, Хитровцы — к гадалке не ходи, Короче, провалюсь я, это к гадалке не ходи!, Короче, провалюсь я —  это к гадалке не ходи!, Дураку понятно: он ходил в магазин!, Дураку понятно, что он ходил в магазин. 

Еще раз советуем Вам изучить правила постановки знаков препинания в сложном бессоюзном предложении, в сложном союзном предложении, в предложении с вводными конструкциями (до этого разобравшись в том, что такое вводные конструкции). Иначе получается, что мы бесконечно  отвечаем Вам на вопросы типа "почему солнце светит и птички поют".