Словоформа вина представляет собой неполное предложение, восстанавливаемое как 'налить тебе вина?' или каким-то подобным образом. Неполное предложение не является обособленной конструкцией, поэтому вводное слово оформляется по общему правилу: Дорогая, может, вина?
Вторая буква д в слове двадцать может быть проверена только исторически: часть дцать связана с десять (др.-рус. двадесѧть и двадцать).
Запятая нужна: она отделяет придаточное изъяснительное.
В этих примерах нужна большая буква: ...Курского направления, Ленинградского направления.
Мужская фамилия Каплун склоняется, женская – нет. Правильно: от Егора Каплуна.
Словарной фиксации нет. В заимствованных словах после букв, передающих твердый согласный звук, для обозначения звука [э] рекомендуется писать букву е.
Ваше написание корректно.
Мы рекомендуем использовать слово "сообщество". Если это невозможно, лучше писать: ярославское дота-комьюнити.
См. «Письмовник».