Правил слитного или дефисного написания топонимов с первой частью Ново... или Старо... не существует, большинство таких слов пишутся слитно, хотя полного единообразия нет.

Словарь "Имена московских улиц", вероятнее всего, прав. Ошибку в нашем словаре поправим.

В Ваших примерах слова восток и запад нужно писать со строчной буквы. Заглавная буква в этих словах возможна при употреблении их в других значениях, см. Восток и Запад. 

1. Родители их чаще всего алкоголики и тунеядцы, а иногда и преступники.
2. Я посмотрела на кандидатов и тут же поняла, кто им нужен.
3. Опыт едва ли можно назвать бесполезным, а тем более неудачным.
4. Так бы и оставалось и через год, и через два.
5. Контроль за исполнением предписаний юридическими лицами.

1. Кого предпочел, тот больше и нравится. Предпочел Толстого = больше нравится Толстой.

2. Исчезновение гласных в некоторых морфемах при словоизменении и словообразовании связано с историей русского языка. В древнерусском языке были особенные краткие гласные – «ер» и «ерь», которые на письме обозначались буквами Ъ и Ь. Они встречались как в ударных позициях, так и в безударных. К ХIII веку эти гласные ушли из употребления: в одних позициях они перешли в звуки [о] и [э], а в других просто перестали произноситься. Например, слово сон звучало как сънъ. Первый гласный ъ был ударным– он перешел в о, второй – безударный – исчез. Получилось сон. А в других формах корневой гласный оказался безударным (съна, съну, съном), поэтому его не стало, и получилось сна, сну, сном и т. д. В тех же словах, где о было исконное, а не развившееся из ъ, оно не исчезало, как не исчезает и в заимствованных словах. Ср.: рот – рта (о из ъ), но дом – домами (исконное о), брелок - брелоки (заимствованное слово).

Если имеется в виду, что экскурсия будет длиться месяц, то верно: на месяц.

Вы правы. Уважительный (о человеке) – просторечие. Прилагательное уважительный употребляется в значениях 'достаточный для оправдания чего-либо; такой, который может быть принят во внимание' (уважительная причина) и 'проникнутый уважением; почтительный' (уважительное отношение, уважительный тон).

Правильно: со щитом. Предлог со последовательно употребляется перед словами, начинающимися с согласного [щ].

Корректна строчная буква, а вот вопрос об использовании кавычек спорен. 

Нужно иметь в виду, что одна из главных функций кавычек — выделительная, то есть, заключая то или иное слово или сочетание слов в кавычки, пишущий стремится обратить на них внимание. Поэтому, в частности, часто выделяются кавычками слова, употребленные в условном, ироническом, образном, необычном и т. п. значении. Однако по мере того как подобные выражения становятся обиходными (широко употребительными) в кавычки они заключаются всё реже. Например, стали писать без кавычек: часы пик; голосовать за и против; работать на отлично; живая газета и др.

На наш взгляд, условные наименования орудий пыток типа "стул ведьмы", "железная дева", "испанский сапог", "медный бык" следует заключать в кавычки, чтобы не возникало путаницы с такими же словосочетаниями в их прямом значении.