Да, в этом случае слово новый должно быть написано с маленькой буквы.

От глагола блестеть образуется деепричастие блестя. От глагола махать образуются две формы – маша и махая. С нормативной точки зрения они равноправны (в отличие от личных форм настоящего времени, где машу, машет – предпочтительные формы, а махаю, махает – разговорные).

Возможны варианты пунктуации, например: Нужно сказать себе «стоп» и уехать на море; Нужно сказать себе «Стоп!» и уехать на море. 

Правильно: Семь шагов к тому, чтобы начать вести здоровый образ жизни... или Семь шагов: как начать вести здоровый образ жизни...

Словосочетание и составное глагольное сказуемое — это единицы разных классификаций. В первом случае мы определяем тип связи между словами, во втором — говорим о роли в предложении, которую может играть и словосочетание. Если словосочетанием считать соединение двух самостоятельных слов, связанных подчинительной синтаксической связью, составное сказуемое может быть выражено словосочетанием, образованным примыканием. От главного слова словосочетания мы можем задать вопрос к зависимому инфинитиву: хочу (что?) гулять, пообещал (что?) вернуться, начинаю (что?) петь. Точно так же мы задаем вопрос от главного слова к зависимому в случаях, когда инфинитив выполняет другую роль в предложении: попросил (о чем?) выйти.

Есть мнение, что составные сказуемые не являются словосочетаниями, потому что семантически главным является как раз инфинитивный компонент (см. ответ № 319367), но обычно подчинительную связь в словосочетании принято устанавливать по формальным, а не семантическим признакам. «Русская грамматика» в т. II, § 1775 «Примыкание инфинитива» в качестве субъектного примыкающего инфинитива приводит примеры хотеть остаться, намереваться уехать, начать говорить и т. д. Эти словосочетания представляют собой типичные составные глагольные сказуемые.

Указанная запятая нужна.

Пожалуйста, проверьте по словарям.

Если предложение нельзя редактировать, то нужно разделить его на два: Поэтому надо правильно понимать: ты работаешь в «Метрополисе», или «Пятёрочке», или другой организации. Не путаться самому и не путать других.