Предпочитается форма единственного числа сказуемого. Подробно см. в Письмовнике.

Если слова даже если относятся к обеим частям предложения (Даже если всё было прекрасно организовано и если люди были весьма дружелюбны), запятая не нужна.

См. в «Письмовнике».

В этом предложении пишется частица ни, так как это придаточние уступительное предложение с союзным словом — в данном случае какой. См. пункт 2б параграфа 78 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Здесь есть определенный смысловой оттенок: "Я не завел(а) детей, когда была такая возможность, когда был подходящий возраст".

Тире не требуется, если перед словом здорово нет паузы. Если пауза есть, тире надо поставить.

Написание зависит от контекста. Ср.: Мне не было тяжело и Как бы ни было тяжело, надо идти вперед.

Оба варианта возможны, второй употребительнее.