Возможно.
Словоформа без учителя совмещает в себе значения дополнения и обстоятельства (=«если нет учителя») и не требует обособления запятой: Но без проводника, он говорит, без учителя сложно достичь этого. Если требуется подчеркнуть противопоставление предшествующему контексту (на это противопоставление указывает союз но), можно поставить интонационное тире: Но без проводника, он говорит, без учителя — сложно достичь этого.
Да, в этом бессоюзном сложном предложении перед второй частью, которая начинается с сочетания вот что, ставится тире.
Словари, как можно судить по описанию в разных изданиях, признают два варианта произношения многозначного слова трансфер.
Здесь лучше написать: самостоятельно заботиться.
Да, запятую нужно поставить.
Да, верно.
Да, возможно.
Да, обособляется.
