Согласно "Морфемно-орфографическому словарю" А. Н. Тихонова в этом слове корень чертополох- и нулевое окончание.

Да, следует поставить запятые.

Корень следует отнести к проверяемым, см. данные информационно-поисковой системы «Орфографическое комментирование русского словаря».  О том, что слова пестрый и испещрить, испещренный являются однокоренными говорит толкование слова испещрить через пестрый, см. данные «Большого толкового словаря русского языка» под ред. С. А. Кузнецова. 

В качестве мнемонического приема - так объяснить можно. Но основное правило должно оставаться неизменным: проверочными являются лишь однокоренные слова (то есть имеющие общий корень с точки зрения современного языка, а не только с точки зрения истории слова). Поэтому слово медведь остается словарным.

Предложение лучше перестроить, например, так: Она оставалась в таком состоянии и когда отец заталкивал ее в карету, и во время поездки.

Отсутствие склонения части Ван в именовании Винсента Ван Гога объясняется тем, что Ван здесь — служебное слово. Согласно правилам орфографии служебные слова (артикли, предлоги и др.) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п., входящие в состав западноевропейских и южноамериканских фамилий, пишутся со строчной буквы, напр.: Людвиг ван Бетховен, Леонардо да Винчи, Оноре де Бальзак, Лопе де Вега, Альфред де Мюссе, Хуана Инес де ла Крус, Лукка делла Роббиа, Андреа дель Сарто, Роже Мартен дю Тар, Женни фон Вестфален, Макс фон дер Гоюн, Жанна д’Арк; Ортега-и-Гассет, Риего-и-Нуньес. Однако в некоторых личных именах служебные слова традиционно пишутся с прописной буквы (как правило, если прописная пишется в языке-источнике), напр.: Ван Гог, Д’Аламбер, Шарль Де Костер, Эдуардо Де Филиппо, Ди Витторио, Этьен Ла Боэси, Анри Луи Ле Шателье, Ле Корбюзье, Эль Греко, Дос Пассос.

Единого правила нет. Применительно к русскому языку вообще не приходится говорить о правилах постановки ударения. Наше ударение подвижное и разноместное, в разных словах может падать на разные слоги, может переходить с одного слога на другой при изменении (склонении, спряжении) одного и того же слова.

Все же можно говорить о некоторых закономерностях. Подвижное ударение в формах прошедшего времени свойственно небольшой, замкнутой группе глаголов. Такая подвижность обнаруживается в глаголах, образованных от 28 глагольных корней (именно корней; самих глаголов гораздо больше, чем 28: ряд их представлен многочисленными приставочными образованиями; существует более чем по 20 приставочных глаголов от брать и дать, от 15 до 20 – от лить, пить, рвать и др.). Вот основные глаголы такого типа: брать (также забрать, набрать, перебрать и т. д.), звать (и соответственно: назвать, позвать, отозвать...), быть, врать, гнать, взять, ждать, спать, отдать, жить, лить и др. При этом только в форме женского рода ударение переходит на окончание (брала, спала, ждала, назвала), в остальных формах прошедшего времени ударение остается на корне (брали, звали). У некоторых глаголов, однако, ударение во всех формах, кроме женского рода, переходит на приставку: ожил, ожило, ожили, но: ожила, прибыл, прибыли, но прибыла и т. д. При этом у большинство таких глаголов возможно и ударение на корне, но, как правило, менее желательное.

С учетом вышесказанного неудивительно, что орфоэпические ошибки в формах прошедшего времени глаголов свойственны речи многих людей, в целом достаточно хорошо владеющих литературной нормой. Чтобы избежать таких ошибок, следует во всех спорных случаях обращаться к нормативным словарям русского языка.

Поскольку сочетание аж до костей пробирает связано со сказуемым холодный отношениями следствия, в предложении нужно поставить тире: Воздух свежий, словно его только что постирали, и холодный — аж до костей пробирает. 

Двойная буква с пишется в словах рассчитать (рассчитаться, рассчитывать, рассчитываться) и бессчетный. Двойная согласная пишется здесь на стыке приставок рас-, бес- и корня счит- / счет-, где с- — бывшая приставка, сросшаяся с корнем -чит- / -чет-. Таким образом, с исторической точки зрения в словах рассчитать и бессчетный две приставки: рас- / бес- и с- Ср. написание аналогично построенных слов: подсчитать, засчитать и т. п. Однако в качестве существительного, соотносительного по смыслу с глаголом рассчитать, закрепилось слово расчет, образованное не от глагола рассчитать, а от устаревшего глагола расчесть, где только одна приставка — рас- (ср. вычесть — вычет, зачесть — зачет). Тем самым возникли неприятные орфографические пары: рассчитать — расчет, рассчитанный — расчетливый и др.

Есть еще несколько случаев, когда после согласных пишется э. Это написание после приставок или составных частей сложных и сложносокращенных слов (предэкзаменационный, сэкономить; двухэтажный, Мосэнерго); написание во многих собственных именах иноязычного происхождения и производных от них словах (Бэкон, Дэвид, Сэлинджер; Мэриленд, Тайбэй, Улан-Удэ, Хуанхэ). Кроме того, э пишется в названиях букв (бэ, вэ, гэ и др.), в составе аббревиатур, пишущихся по названиям букв, и слов, образованных от буквенных аббревиатур, напр.: бэтээры, кавээнщик, гэпэушник, кагэбэшный, в звуковых аббревиатурах и образованных от них словах, напр.: ГЭС, ТЭЦ, ВТЭК, НЭП, втэковский, нэпман. 

Но в целом закономерность, о которой Вы говорите, существует. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.