Да, существительное гриль-сезон пишется через дефис, аналогично существительным гриль-бар или гриль-печь (см. словари на нашем портале).

Большинство носителей русского языка слово Ярославна действительно воспринимают как форму отчества, но имя Ярославна существует, хотя и встречается нечасто (см., например, здесь). А главное доказательство — Ваш документ (паспорт, свидетельство о рождении и др.), в котором указано Ваше имя.

Да, слова три, пять и др. в данном контексте (получить пять, сдать на три) выступают как неизменяемые существительные.

В современной русской речи слово робот (в значении 'автоматическое устройство') склоняется по типу одушевленного и неодушевленного существительного. Варьирование падежных форм (в сочетании с переходными глаголами, в предложных конструкциях) остается приметной особенностью этого слова. Варьирование обусловлено рядом факторов: речевой практикой в той или иной сфере (например, в профессиональной, отраслевой среде, в художественной литературе), представлениями о том, какое именно автоматическое устройство обозначается этим термином, контекстными условиями. 

Ваш вопрос по своей сути социологический, культурно-исторический, этический, но не лингвистический.

Правила русской орфографии были впервые описаны лишь во второй половине XIX века (да и то не во всех подробностях), а установление их для частных случаев продолжается и по сей день. Так что говорить о неграмотности переписчиков грамот не приходится. Что касается глагола хотеть, то он относится к разноспрягаемым: глагол хотеть (и все производные от него глаголы) имеет в ед. ч. безударные окончания I спряжения (хочешь, хочет), хотя во мн. ч. под ударением — окончания II спряжения (хотим, хотите, хотят). 

В этом случае нужна только одна запятая (см. параграф 41 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Любая, даже самая маленькая и незначительная ошибка может иметь серьезные последствия. Даже самая маленькая и незначительная — это присоединительная конструкция, однако если такая конструкция тесно связана по смыслу с последующей частью, от которой в произношении не отделяется паузой, то она может не обособляться, а только отделяться запятой от предшествующей части предложения: Это называется «экономический кризис», и трудно понять, как вывернутся, да и вывернутся ли предприниматели из этой петли (газ.); Канадская нефть приносит прибыль иностранным, главным образом американским монополиям.   

При другой позиции определения его действительно необходимо выделить с двух сторон: Любая ошибка, даже самая маленькая и незначительная, может... (см. параграф 48 этого же справочника).

Прилагательное жестокий имеет форму простой сравнительной степени. Например: Хорошо, “нехорошее”, но разве не жесточе и не циничнее убивать ни за что? [Сергей Носов. Грачи улетели (2005)]; Все-таки нету твари жесточе. Не людская бы злость да жадность — жить бы можно было [Вс. М. Гаршин. Сигнал (1887)].

Прилагательное робкий также имеет форму простой сравнительной степени. Например:

— Разумеется, нет! — сказал Анатоль, тем более смелый, чем робче был Pierre (Л. Н. Толстой).

Однако в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка в словарной статье для прилагательного робкий отмечается, что образование сравнительной степени для этого прилагательного возможно, но затруднено.

Такую же помету имеет прилагательное колкий. Примеров использования сравнительной степени этого прилагательного в Национальном корпусе русского языка нет. Поэтому можно утверждать, что потенциально возможная форма *кольче в современном русском языке не употребляется.

В данном контексте уместны оба варианта. Паре трудно и сложно Ирина Левонтина посвятила целую главку в своей книге "Русский со словарем": «Вот уже несколько лет, как многие люди замечают, что в русском языке утрачивается смысловое различие между словами трудно и сложно: Вам не сложно закрыть дверь? Передайте, пожалуйста, соль, если Вам не сложно. Вообще-то, слово трудно указывает на усилие, которое требуется для выполнения действия, а слово сложно — на то, что имеется много компонентов ситуации, которые надо согласовать, много факторов, которые надо учесть. Скажем, человек не хочет ехать с двумя пересадками: хоть это и быстрее, но очень сложно. Или не может настроить Bluetooth в телефоне — сложно. Одна моя знакомая втолковывала своей (очень интеллигентной, даже рафинированной) дочке: "Почему ты говоришь сложно дозвониться? Что, номер какой-то очень длинный? Например, по некоторым карточкам звонить сложно — нужно вводить кучу кодов". — "Нет, просто номер все время занят". — "Значит, надо говорить трудно дозвониться!" Да и меня сын недавно спросил: "Мам, я забыл, какая, ты говоришь, разница между трудно и сложно?" Видимо, с этим уже ничего не поделаешь». 

Предложение что странно употребляется в функции вводного, выражающего эмоциональную оценку (удивление), что зафиксировано в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь. Как и любое вводное предложение, его следует закрыть запятой.