Спасибо! Исправили и передали Ваше замечание главному редактору словаря С. А. Кузнецову.

В строгой деловой речи принято формальное согласование, по мужскому роду, так как в официальной документации на первое место выдвигается информация о должности (безотносительно к полу лица): Общество, в лице заместителя директора Ивановой Елены, действующего на основании Устава. 

1. Это так называемое эллиптическое предложение (самостоятельно употребляемое предложение с отсутствующим сказуемым). В таких предложениях при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен. 2. В этом предложении тире факультативно.  

Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

Есть два однокоренных глагола: стлать и стелить. Если судить по инфинитивам, то первый должен относиться к первому спряжению, а второй — ко второму. Инфинитив стлать так себя и ведет: он изменяется, как глагол первого спряжения (стелю, стелешь, стелет, стелем, стелете, стелют), и образует соответствующее причастие стелющий. Глагол стелить должен изменяться, как глагол второго спряжения. Но стелить совпадает по значению со стлать (разница между ними стилистическая). Два ряда форм, различающихся только гласной в окончании, избыточны, поэтому в орфографии признаются допустимыми только формы первого спряжения (стелю, стелешь, стелет и т. д., стелющий), фактически являющиеся формами глагола стлать, и не допускаются формы *стелишь, *стелит и т. д., фактически являющиеся формами глагола стелить. При обучении орфографии проще сказать, что глагол стелить является исключением и относится к первому спряжению. И от стлать, и от стелить образуется форма стели́мый.

Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

Названия орденов, медалей, наград, знаков отличия, не сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, заключаются в кавычки, и в них пишутся с прописной буквы первое слово и собственные имена, напр.: орден «Мать-героиня», орден «За заслуги перед Отечеством», медаль «Ветеран труда», медаль «В память 850-летия Москвы», знак «Маршальская звезда».

Все прочие названия наград и знаков отличия кавычками не выделяются, и в них пишется с прописной буквы первое слово, кроме слов орден, медаль, и собственные имена, напр.: орден Дружбы, орден Отечественной войны I степени, орден Почетного легиона, орден Андрея Первозванного, орден Святого Георгия, медаль Материнства, Георгиевский крест.

В некоторых названиях орденов бывшего СССР с прописной буквы пишутся все слова, кроме слова орден, напр.: орден Красного Знамени, орден Октябрьской Революции.

См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

Однозначные числа могут быть написаны прописью или в цифровой форме. Словесная форма чисел (прописью) рекомендуется в следующих случаях:

1. Когда однозначные числа стоят в косвенных падежах не при единицах величин, денежных единицах, поскольку в подобных случаях цифровая форма усложнила бы чтение (поначалу читатель мысленно произносит цифру в им. падеже и лишь при дальнейшем чтении понимает, что падеж должен быть иным, а это ведет к ненужной остановке, замедляет чтение).

2. Когда стечение нескольких чисел в цифровой форме может затруднить чтение, а вставить между этими числами слово или изменить порядок слов, чтобы развести числа, сложно или нежелательно. 

3. Когда количественное числительное начинает собой предложение, поскольку при цифровой форме исчезает, как правило, прописная буква в первом слове предложения, служащая для читателя сигналом о его начале (одна предшествующая точка — слабый сигнал для этого). 

Вот что говорится по этому поводу в справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация»:

Если вводное словосочетание образует неполную конструкцию (пропущено какое-либо слово, восстанавливаемое из контекста), то вместо одной запятой обычно ставится тире: Макаренко неоднократно подчёркивал, что педагогика основана, с одной стороны, на безграничном доверии к человеку, а с другой — на высоких к нему требованиях; Чичиков велел остановиться по двум причинам: с одной стороны, чтобы дать отдохнуть лошадям, с другой — чтобы и самому отдохнуть и подкрепиться — запятая перед придаточной частью «поглощается» тире; С одной стороны, важно было принять срочное решение, но требовалась осторожность — с другой.

Тире не ставится, если по условиям контекста в месте пропуска слова необходима постановка запятой: С одной стороны, дисциплина в школе явно улучшилась, а с другой, по-видимому, предстоит ещё немалая работа по её укреплению.

Первое сочетание следует писать согласно рекомендации академического орфографического словаря: сумка-клатч. Дефисное написание соответствует правилу о сложных существительных и сочетаниях с однословным приложением, в которых второй компонент склоняется (сумки-клатча, сумкой-клатчем…).

Заимствование тоут еще не фиксируется лингвистическими словарями ни как самостоятельное слово, ни в каких-либо сочетаниях; оно пока осваивается русским языком. Присоединяясь к слову сумка, тоут в живой речи грамматически ведет себя по-разному – может склоняться или не склоняться. Если тоут склоняется, то правильно дефисное написание (сумка-тоут, сумки-тоуты, сумками-тоутами… – как сумка-клатч). Если тоут употребляется как неизменяемое определение, то писать его нужно отдельно (сумка тоут, сумки тоут, сумками тоут… – как купальник бикини, шляпа сомбреро, юбка годе). Пока словарной фиксации нет, написание можно выбрать в зависимости от Ваших грамматических предпочтений. Мы, зная о судьбе подобных сочетаний со вторым компонентом, заканчивающимся на согласный звук, прогнозируем склоняемость сочетания сумка-тоут и, соответственно, закрепление его дефисного написания.