Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Да, вынуть – единственное в русском языке слово без корня. Когда-то в этом слове корень был, но утратился вследствие исторических преобразований. Слово появилось по аналогии с глаголами на -нуть (типа двинуть) на базе вынять, производного от яти  'брать' (от него же образован и глагол взять).

Двоеточие уместно. Этот знак ставится перед прямым вопросом, включенным в состав бессоюзного сложного предложения. Часть, предшествующую вопросу, можно охарактеризовать как неполное предложение. Полное может быть таким: и все-таки я спрошу.

Скорее, традиция. Но есть и другие объективные причины. Например, повтор слова "король" в титуле и в прозвище, возможность поставить прозвище-титул вначале: "король-солнце" Людовик.