Обе формулировки корректны, но лучше ед. ч.
Существительные мужского рода в таких случаях могут употребляться и с собирательными, и с количественными числительными. Верно: два мужчины и двое мужчин, четыре пацана и четверо пацанов.
Правы и Вы, и Ваша коллега. Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, слово кукла в значении 'игрушка' может употребляться и как одушевленное, и как неодушевленное существительное. А вот кукла в значении 'человек' (куклой можно назвать бездушного и пустого человека, а также человека, слепо действующего по воле другого) – только одушевленное.
Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.
Вы правы. Тебе вкусно, ему вкусно – неправильно. Правильно: вкусно или ему нравится.
Эти слова могут употребляться как субстантивированные существительные: выехал на Кутузовский (здесь Кутузовский отвечает на вопрос «что?», а не «какой?»), живу на Лесной. Но в примерах Кутузовский проспект, Лесная улица (т. е. в сочетаниях с существительными) об этих словах следует говорить как о прилагательных в составе собственных наименований. Случаи, когда одно и то же слово может употребляться и как существительное, и как прилагательное, не редкость. Ср.: в ванной (существительное) и в ванной комнате (прилагательное).
Слова на -мый пишутся с не раздельно, если они могут употребляться без не и имеют в качестве пояснительных слов местоимения и наречия, начинающиеся с ни: не сравнимый ни с чем.
Конечно, время - это существительное. Но слова все время могут употребляться "в роли" наречного выражения в значении "постоянно, не переставая".
В таких конструкциях существительное может употребляться как в единственном, так и во множественном числе. Форма ед. ч. указывает на внутреннюю связь определяемых предметов. Форма мн. ч. подчеркивает наличие нескольких разобщенных предметов. В итоге - выбор за Вами.
Это так, но тем не менее запрета на сочетание "с целью обновления" нет. Мы бы не стали считать такую конструкцию ошибочной лишь потому, что ее нет у Розенталя.