Орфография – это правила написания слов, грамматика – формальный строй языка: система способов словообразования, морфологических категорий (род, число, падеж, вид время, наклонение и др.) и синтаксических конструкций. Соответственно орфографические ошибки – это неправильное написание слов (карова, серебреный, мыш, Ньюйорк), а грамматические ошибки – это неправильное образование и употребление слов (пирожки с повидлой, поехать на метре, в двухтысяче седьмом году, старше него), а также неверное построение словосочетаний и предложений (на картине нарисовано лес и береза, заведующий кафедры).

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Ограничений на образование формы множественного числа у слова пляс нет. Эта форма не является частотной, но примеры ее употребления найти можно, напр.: Между четвертым и пятым актом ― 5―7 минут длится музыка, не похожая ни на что и похожая на все что угодно: помесь грузинских лезгинок, кафешантанных танцев начала века, дурацкого вступления к партии Варлаама в опере Мусоргского, канканов и кэк-уоков, российских балаганных плясов и самых бравурных мотивов из мадьярских. В. Ерофеев. Гиева ночь, или Шаги командора (1985).

В «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка фиксируются формы сравнит. степени для прилагательного тягучий: тягучее и тягучей. Пример употребления формы тягучее в функции прилагательного: Тоска мягче и тягучее (Н. Бердяев).

Значение и способы образования форм сравнит. степени у наречий на -о, -е полностью совпадают со значением и способами образования сравнит. степени качественных прилагательных. Соответственно, образование формы сравнительной степени для наречия тягуче возможно, однако эта форма неупотребительна: в Национальном корпусе русского языка нет примеров, содержащих эту форму.

Удостоился — форма прошедшего времени от глагола удостоиться, образованная по правилам с помощью суффикса -л- (ср. успокоиться — успокоился). Удостоенный и удостоен — это страдательные причастия прошедшего времени (полное и краткое), образованные от глагола удостоить с помощью суффиксов -енн- и -ен- (ср. успокоить — успокоенный, успокоен).

Достоин — это краткая форма прилагательного достойный. Ее образование отклоняется от правил: ожидалась бы форма *достоен с беглым гласным ​​​​​​​е (ср. ​​​​​​​спокойный — спокоен). Но исторически закрепилась нестандартная форма достоин.

«Грамматический словарь» А. А. Зализняка (М., 2008) отмечает, что образование формы Р. п. мн. числа у слова юла во всех значениях затруднительно. Тип склонения, к которому А. А. Зализняк относит это слово, предполагает такие формы мн. числа:

И. п. юлы

Р. п. юл (возможная форма)

Д. п. юлам

В. п. юлы (в знач. ‘волчок’)

        юл (в знач. ‘егоза’, ‘птица’)

Т. п. юлами

П. п. о юлах

В Малом академическом словаре (М., 1984) приводится пример с формой мн. числа: Залетели лесные жаворонки – юлы.

Оба прилагательных могут быть использованы, при этом соотноситься как синонимы. Вместе с тем отметим, что прилагательное технологический обозначает отнесенность определяемого к сфере технологий в самом широком понимании слова технология (ср. типовые наименования: технологический институт, технологический комплекс и т. д.). У прилагательного технологичный возможно образование кратких форм (технологичен, технологична, технологично, технологичны), что служит признаком использования слова для обозначения качественных характеристик определяемого объекта: в этом случае словосочетание технологичная платформа способно выразить мысль о том, что платформа опирается на передовые технологии, инновационна и, в частности, удобна в применении. 

Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.