Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.
Это слово может употребляться как существительное мужского и среднего рода.
Верно раздельное написание.
В школе это предложение разберут так. Подлежащее выражено количественно-именным сочетанием человек двадцать
провожавших. Сказуемое – было. На вокзале – обстоятельство.
В науке есть и другие подходы к анализу такого предложения.
Согласно «Морфемно-орфографическому словарю русского языка» А. Н. Тихонова: кабриолет/, пикап/.
Всякой твари по паре (разг. шутл.) - всех понемногу.
На наш взгляд, метафора не вполне удачна. Не забудьте выделить запятыми сравнительный оборот!