Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.
Это определения.
Предпочтительно: прожила добрые (добрых) четверть века.
Это этимологически родственные слова, исторически они восходят к одному и тому же корню. Но в современном русском языке однокоренными эти слова уже не являются.
Слова вес (во мн. числе веса́) и весы — многозначные, их значения можно посмотреть в словарях на нашем портале.
Мамин – форма мужского рода (мамин подарок), мамина – форма женского рода (мамина книга), мамино – форма среднего рода (мамино зеркальце).
Верно без буквенного наращения: в начале XX века.
